Tert-butyl 4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamoyl]piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamoyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃N₃O₄
• 分子量: 389.375
• InChiKey: JRUUICPWNFLVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamoyl]piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-phenylquinoline-4-carbonyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯喹啉瞬态受体潜在的香草酸1拮抗剂治疗疼痛：1-（2-苯基喹啉-4-羰基）-N-（4-（三氟甲基）苯基）吡咯烷-3-羧酰胺的发现

  摘要：

  本文报道的是设计，合成和药理学表征的一类在从喹古芬铅进化而来的苯基喹啉平台上构建的TRPV1拮抗剂。该设计包括三个部分：连接到脂族羧酰胺的苯基喹啉头基，该端基被束缚在苯基尾基上。该设计的优化导致鉴定出37个，其中包括一个吡咯烷连接子和一个三氟甲基-苯基尾巴。在TRPV1功能测定中，使用表达hTRPV1的细胞，有37种拮抗辣椒素诱导的Ca 2+内流，IC 50值为10.2 nM。在完整的小鼠镇痛模型中，37在不同的疼痛模型中，与阳性对照BCTC相比，它们显示出更好的抗伤害感受活性。所有这些结果表明，可以考虑将37种药物作为抗伤害性药物进一步开发的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.048
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Tert-butyl 4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamoyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯喹啉瞬态受体潜在的香草酸1拮抗剂治疗疼痛：1-（2-苯基喹啉-4-羰基）-N-（4-（三氟甲基）苯基）吡咯烷-3-羧酰胺的发现

  摘要：

  本文报道的是设计，合成和药理学表征的一类在从喹古芬铅进化而来的苯基喹啉平台上构建的TRPV1拮抗剂。该设计包括三个部分：连接到脂族羧酰胺的苯基喹啉头基，该端基被束缚在苯基尾基上。该设计的优化导致鉴定出37个，其中包括一个吡咯烷连接子和一个三氟甲基-苯基尾巴。在TRPV1功能测定中，使用表达hTRPV1的细胞，有37种拮抗辣椒素诱导的Ca 2+内流，IC 50值为10.2 nM。在完整的小鼠镇痛模型中，37在不同的疼痛模型中，与阳性对照BCTC相比，它们显示出更好的抗伤害感受活性。所有这些结果表明，可以考虑将37种药物作为抗伤害性药物进一步开发的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.048

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of artemisinin derivatives containing fluorine atoms as anticancer agents
  作者：Shu Li、Gongming Li、Xiaohong Yang、Qian Meng、Shuo Yuan、Yun He、Dequn Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.035

  日期：2018.7

  Ten novel artemisinin derivatives containing fluorine atoms were synthesized and their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS technologies in this study. The in vitro cytotoxicity against U87MG, SH-SY5Y, MCF-7, MDA-MB-231, A549 and A375 cancer cell lines was evaluated by MTT assay. Compound 9j was the most potent anti-proliferative agent against the human breast cancer MCF-7 cells (IC50 = 2

  本研究合成了十种含氟原子的青蒿素衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS技术证实了其结构。在体外对U87MG，SH-SY5Y，MCF-7的细胞毒性，MDA-MB-231，A549和A375癌细胞系通过MTT测定评价。化合物9j是针对人类乳腺癌MCF-7细胞的最有效的抗增殖剂（IC 50  = 2.1μM）。通过分析细胞凋亡和细胞周期，进一步研究了化合物9j的作用机理。在MCF-7细胞中，化合物9j诱导细胞凋亡并将细胞周期阻滞在G1期。我们有希望的发现表明该化合物9j可作为潜在的铅化合物进行进一步研究。