caryophyllane 4,8-β-oxide | 60269-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: caryophyllane 4,8-β-oxide
• 英文别名: Carophyllen-2,6-β-oxid；4,8-beta-Epoxycaryophyllene；(1R,2S,5R,8S)-1,4,4,8-tetramethyl-12-oxatricyclo[6.3.1.02,5]dodecane
• CAS: 60269-11-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: FMRYSKILCWLXDC-PAPYEOQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  石竹素 在 mercury(II) diacetate 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 caryophyllane 4,8-β-oxide
  参考文献：
  名称：

  石竹烯的氧汞化-脱汞

  摘要：

  已经在烯烃与汞盐的摩尔比为 1:2 的情况下进行了石竹烯 (I) 的氧汞化-脱汞。使用各种色谱方法，已从粗产物中分离出以下物质： 丁香烯 (II)，1%；石竹烷 4,8-α-氧化物 (III)，52%；9-epicaryophyllane 4,8-β-氧化物 (IV)，11%；山核桃-1-醇(V)，5.3%；dihydrocaryophyllen-4α-ol (VI), 11%; caryophyllan-4-ol 5,8-oxide (VII), 6.5%; 9-epi-4,8-​​β-氧化物(VIII)的对称汞衍生物，2.1%；和未知的碳氢化合物 A，1%。氧化物 (IV) 的结构已通过 X 射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1007/bf00580549

文献信息

• The oxymercuration-demercuration of caryophyllenes
  作者：A. V. Tkachev、Yu. V. Gatilov、I. K. Korobeinicheva、Zh. V. Dubovenko、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00580549

  日期：——

  olefin to mercury salt of 1:2 has been performed. Using various chromatographic methods, the following substances have been isolated from the crude product: clovene (II), 1%; caryophyllane 4,8-α-oxide (III), 52%; 9-epicaryophyllane 4,8-β-oxide (IV), 11%; caryolan-l-ol (V), 5.3%; dihydrocaryophyllen-4α-ol (VI), 11%; caryophyllan-4-ol 5,8-oxide (VII), 6.5%; the symmetrical mercury derivative of the 9-epi-4

  已经在烯烃与汞盐的摩尔比为 1:2 的情况下进行了石竹烯 (I) 的氧汞化-脱汞。使用各种色谱方法，已从粗产物中分离出以下物质： 丁香烯 (II)，1%；石竹烷 4,8-α-氧化物 (III)，52%；9-epicaryophyllane 4,8-β-氧化物 (IV)，11%；山核桃-1-醇(V)，5.3%；dihydrocaryophyllen-4α-ol (VI), 11%; caryophyllan-4-ol 5,8-oxide (VII), 6.5%; 9-epi-4,8-​​β-氧化物(VIII)的对称汞衍生物，2.1%；和未知的碳氢化合物 A，1%。氧化物 (IV) 的结构已通过 X 射线结构分析确定。