rac-3,3-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-4-phenylazetidin-2-one | 252681-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: rac-3,3-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-4-phenylazetidin-2-one；3,3-Difluoro-1-(4-methoxy-benzyl)-4-phenyl-azetidin-2-one；3,3-difluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 252681-08-6
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 303.308
• InChiKey: PFCAJTMAERLXPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,3-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90.4%的产率得到2,2-difluoro-3-(4-methoxy-benzylamino)-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  PYRIDO PYRIMIDINES

  摘要：

  具有该公式的化合物以及它们的药用可接受盐被描述，以及包含所述化合物及其药用可接受盐的药物组合物，以及所述化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增生性疾病，包括癌症、唐氏综合症或早发性阿尔茨海默病的使用。

  公开号：

  US20120184542A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 magnesium sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 rac-3,3-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIDO PYRIMIDINES

  摘要：

  具有该公式的化合物以及它们的药用可接受盐被描述，以及包含所述化合物及其药用可接受盐的药物组合物，以及所述化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增生性疾病，包括癌症、唐氏综合症或早发性阿尔茨海默病的使用。

  公开号：

  US20120184542A1

文献信息

• Synthesis of α,α-Difluoro-β-amino Esters or<i>gem</i>-Difluoro-β-lactams as Potential Metallocarboxypeptidase Inhibitors
  作者：Nicolas Boyer、Philippe Gloanec、Guillaume De Nanteuil、Philippe Jubault、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1002/ejoc.200800363

  日期：2008.9

  The synthesis of gem-difluorinated β-lactams and gem-difluorinated β-amino acids, each possessing a potential basic functional group, from ethyl bromodifluoroacetate and either imines (for β-lactams) or N-(α-aminoalkyl)benzotriazoles (for β-amino esters) was investigated. A series of these compounds were used for the design of novel metallocarboxypeptidase inhibitors. N-Alkylation and N-acylation of

  由溴二氟乙酸乙酯和亚胺（用于 β-内酰胺）或 N-（α-氨基烷基）苯并三唑（用于 β -氨基酯）进行了研究。一系列这些化合物被用于设计新型金属羧肽酶抑制剂。对这两种多功能支架进行了 N-烷基化和 N-酰化，以中等至良好的产率实现了预期目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Regio- and Stereoselective Lipase-Catalysed Acylation of Methyl α-<scp>D</scp>-Glycopyranosides with Fluorinated β-Lactams
  作者：Riku Sundell、Elina Siirola、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201402800

  日期：2014.10

  Burkholderia cepacia lipase (lipase PS-D) catalysed acylation with 3,3-difluoro-4-phenyl-, -thiophen-3-yl- and -4-pyridylazetidin-2-ones was examined for the formation of N-Boc-protected 6-O-acylated sugar–β-amino acid conjugates from methyl α-D-galacto-, -gluco- and mannopyranosides and Boc2O. The 6-O-acylated glycopyranoside–β-amino acid conjugates were isolated and characterized. The low solubility

  洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶（脂肪酶 PS-D）用 3,3-二氟-4-苯基-、-噻吩-3-基-和-4-吡啶基氮杂环丁烷-2-酮催化酰化，研究了 N-Boc 保护的形成来自甲基 α-D-半乳糖-、-葡萄糖-和吡喃甘露糖苷以及 Boc2O 的 6-O-酰化糖-β-氨基酸缀合物。分离并表征了 6-O-酰化吡喃糖苷-β-氨基酸偶联物。葡糖苷和吡喃甘露糖苷的低溶解度以及吡啶基氮杂环丁酮的高反应性限制了产物的形成。通过氟取代基的存在激活 β-内酰胺环被证明是酶促酰化反应所必需的。外消旋β-内酰胺底物的(S)-对映异构体与糖反应。
• Synthesis of 3,3-Difluoroazetidines
  作者：Norbert De Kimpe、Willem Van Brabandt

  DOI：10.1055/s-2006-948186

  日期：2006.8

  A high-yield synthesis of 3,3-difluoroazetidines was developed by a monochlorohydroalane reduction of 3,3-difluoroazetidin-2-ones. The latter compounds were conveniently synthesized by a Reformatsky-type reaction of aldimines with ethyl bromo­difluoroacetate.

  通过对 3,3-二氟氮杂环丁-2-酮进行单氯氢醛还原，开发出了一种高产率合成 3,3-二氟氮杂环丁的方法。后一种化合物是通过醛亚胺与溴二氟乙酸乙酯的 Reformatsky 型反应方便地合成的。
• Rhodium-catalyzed Reformatsky-type reaction for asymmetric synthesis of difluoro-β-lactams using menthyl group as a chiral auxiliary
  作者：Atsushi Tarui、Daiki Ozaki、Naoko Nakajima、Yuto Yokota、Yasser S. Sokeirik、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.101

  日期：2008.6

  developed a new methodology for the asymmetric Reformatsky-type reaction of (−)-menthyl bromodifluoroacetate (2) with imine in the presence of RhCl(PPh3)3. Ester 2 with the cost-effective chiral auxiliary gave (S)-difluoro-β-lactams in moderate to good yields and high diastereoselectivities through spontaneous removal of the auxiliary.

  我们开发了一种新的方法，用于在RhCl（PPh 3）3存在下（-）-薄荷基溴二氟乙酸酯（2）与亚胺的不对称Reformatsky型反应。带有成本有效的手性助剂的酯2通过自发除去助剂，以中等至良好的收率和较高的非对映选择性获得（S）-二氟-β-内酰胺。
• Chemoselective and stereoselective synthesis of gem-difluoro-β-aminoesters or gem-difluoro-β-lactams from ethylbromodifluoroacetate and imines during Reformatsky reaction
  作者：Nicolas Boyer、Philippe Gloanec、Guillaume De Nanteuil、Philippe Jubault、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.058

  日期：2007.12

  The chemoselective and stereoselective synthesis of gem-difluoro-beta-amiinoesters or genz-difluoro-beta-lactams was investigated from ethylbromodifluoroacetate and imines during Reformatsky reaction. Influence of various reaction parameters, such as nature of the amine part, nature of the chiral auxiliary, was evaluated. High levels of stereoselectivity (up to 98%) were obtained for gem-difluoro-beta-aminoesters and gem-difluoro-beta-lactams using either (R)-phenylglycinol or (R)-methoxyphenylglycinol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.