苄基(2-乙炔基苯基)胺 | 324738-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(2-乙炔基苯基)胺
• 英文名称: N-benzyl-2-ethynylaniline
• CAS: 324738-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: FQUUOBYABYHHBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-benzyl-2-((4-methylphenyl)ethynyl)aniline	1380395-13-0	C22H19N	297.4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(2-乙炔基苯基)胺 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到1-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的苯并呋喃与吲哚通过3-zincciobenzoheterole的铜介导的CC键延伸反应形成

  摘要：

  [反应：参见文本]由BuLi和ZnCl（2）引起的2-炔基苯酚或苯胺的金属化5内-dig环化反应以极好的收率产生3-zinciobenzoheteroles。这些中间体已被金属转移成相应的铜酸盐，并使其与亲电子试剂反应生成各种2，3-二取代的苯并呋喃和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol060896y
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苄基(2-乙炔基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  通过解构三氯溴甲烷实现酰胺锚定 1,7-二炔的光催化多组分环化

  摘要：

  我们提出了可见光介导的 1,7-二炔多组分环化的第一个例子，通过利用 BrCCl3 的碳-卤素键的四重裂解来生成 C1 合成子，该合成子被熟练地应用于制备骨架多样的 3-苯甲酰基喹啉-2(1H)-酮乙酸酯，产率中等至良好。对照实验表明，H2O既是氧源又是氢源，偕二氯乙烯基羰基化合物是该过程中的关键中间体。机制途径涉及Kharasch型加成/6-exo-dig环化/1,5-(SN”)-取代/消除/双亲核1,6-加成/质子转移/互变异构序列。

  DOI：

  10.3390/molecules29040782

文献信息

• Electrochemical Difluoromethylarylation of Alkynes
  作者：Peng Xiong、He-Huan Xu、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.8b00391

  日期：2018.2.21

  unprecedented radical difluoromethylarylation reaction of alkynes has been developed by discovering a new difluoromethylation reagent, CF2HSO2NHNHBoc. This air-stable and solid reagent can be prepared in one step from commercially available reagents CF2HSO2Cl and NH2NHBoc. The CF2H radical, generated through ferrocene-mediated electrochemical oxidation, participates in an unexplored alkyne addition reaction

  通过发现一种新的二氟甲基化试剂 CF2HSO2NHNHBoc，开发了一种前所未有的炔烃自由基二氟甲基芳基化反应。这种空气稳定的固体试剂可以由市售试剂 CF2HSO2Cl 和 NH2NHBoc 一步制备。通过二茂铁介导的电化学氧化产生的 CF2H 自由基参与未探索的炔加成反应，然后是具有挑战性的 7 元环形成均裂芳烃取代步骤，以提供氟化二苯并氮杂。
• A New Route to Indolines by the Cu-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-Ethynylanilines with Sulfonyl Azides
  作者：Eun Jeong Yoo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol800049b

  日期：2008.3.1

  It is revealed that 2-sulfonyliminoindolines can be efficiently synthesized by the Cu-catalyzed cyclization reaction of N-alkyl- or aryl-substituted 2-ethynylanilines with sulfonyl azides. This new route to the indoline derivatives is characterized by mild reaction conditions, facile introduction of functional groups at the 2-position of the indoline ring, and the wide substrate scope. Selective transformation

  揭示了通过N-烷基或芳基取代的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的Cu催化的环化反应可以有效地合成2-磺酰亚胺基二氢吲哚。这种通往二氢吲哚衍生物的新途径的特征在于反应条件温和，在二氢吲哚环的2-位容易引入官能团以及广泛的底物范围。还证明了吲哚啉向羟吲哚和靛红类似物的选择性转化。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Haloindol-2-amines from 3-Diazoindolin-2-imines and Alkyl Halides
  作者：Yuxuan Zhou、Zhenmin Li、Fanghui Ma、Chang Zhao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00191

  日期：2019.6.7

  Synthetically valuable 3-haloindol-2-amines were prepared from readily available 3-diazoindolin-2-imines and a variety of alkyl halides through the palladium-catalyzed reaction. The broad substrate scope of both diazo compounds and alkyl halides, mild reaction conditions, and high efficiency are the main characters of this method. The synthesized 3-haloindol-2-amines can be conveniently transformed

  具有合成价值的3-卤代吲哚-2-胺是通过钯催化的反应，由容易获得的3-重氮吲哚-2-亚胺和各种烷基卤化物制备的。该方法的主要特点是重氮化合物和烷基卤的底物范围广，反应条件温和，效率高。合成的3-卤代吲哚-2-胺可方便地转化为更复杂的吲哚衍生物。
• Preparation of spiro[imidazolidine-4,3′-indolin]-2′-imines <i>via</i> copper(<scp>i</scp>)-catalyzed formal [2 + 2 + 1] cycloaddition of 3-diazoindolin-2-imines and triazines
  作者：Yuxuan Zhou、Fanghui Ma、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c9ob01767d

  日期：——

  We report a facile and efficient synthesis of spiro[imidazolidine-4,3′-indolin]-2′-imines via a copper(i)-catalyzed cascade reaction of 3-diazoindolin-2-imines with 1,3,5-triazines.

  我们报告了一种简便高效的合成方法，通过铜（i）催化的3-重氮吲哚啉-2-亚胺与1,3,5-三嗪的级联反应合成螺[咪唑啉-4,3'-吲哚]-2'-亚胺。
• Novel synthesis of oxindoles from carbamoyl chlorides via palladium catalysed cyclisation–anion capture
  作者：Mark R. Fielding、Ronald Grigg、Christopher J. Urch

  DOI：10.1039/b006765m

  日期：——

  The synthesis of 3,3-disubstituted and 3-methyleneoxindoles by palladium(0) catalysed cyclisation of carbamoyl chlorides onto proximate alkene or alkyne groups has been achieved in good yields.

  通过钯(0)催化的将氨基甲酰氯化物环合到邻近的烯或炔基团上，成功合成了3,3-二取代和3-亚甲基羟吲哚，产率良好。