(E)-ethyl 4-bromo-2,2-difluoro-4-phenylbut-3-enoate | 1628218-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-bromo-2,2-difluoro-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-bromo-2,2-difluoro-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1628218-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BrF₂O₂
• 分子量: 305.119
• InChiKey: IPSQBTBRLSXDGD-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-bromo-2,2-difluoro-4-phenylbut-3-enoate 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以86%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-4,4-diphenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的立体选择性钴催化卤氟烷基化反应†

  摘要：

  将高度功能化的试剂立体选择性添加到可用的不饱和烃中是一种有吸引力的合成工具，因为它们具有高原子经济性、模块化和快速产生复杂性。我们报道了炔烃/烯烃的高效钴催化 （E）-卤氟烷基化反应，能够构建致密官能化、定型的氟化烃。温和的条件（2 mol% 货号，20 °C，丙酮/水，3 小时）可耐受各种官能团，即卤化物、醇、醛、腈、酯和杂芳烃。该反应是高度立体选择性钴催化的卤代氟烷基化的第一个例子。与相关的钴催化还原偶联和 Heck 型反应不同，它通过涉及末端卤素原子转移的自由基链机制运行，从而消除了对化学计量牺牲还原剂的需求。

  DOI：

  10.1039/c7sc04916a
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 苯乙炔 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E)-ethyl 4-bromo-2,2-difluoro-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的立体选择性钴催化卤氟烷基化反应†

  摘要：

  将高度功能化的试剂立体选择性添加到可用的不饱和烃中是一种有吸引力的合成工具，因为它们具有高原子经济性、模块化和快速产生复杂性。我们报道了炔烃/烯烃的高效钴催化 （E）-卤氟烷基化反应，能够构建致密官能化、定型的氟化烃。温和的条件（2 mol% 货号，20 °C，丙酮/水，3 小时）可耐受各种官能团，即卤化物、醇、醛、腈、酯和杂芳烃。该反应是高度立体选择性钴催化的卤代氟烷基化的第一个例子。与相关的钴催化还原偶联和 Heck 型反应不同，它通过涉及末端卤素原子转移的自由基链机制运行，从而消除了对化学计量牺牲还原剂的需求。

  DOI：

  10.1039/c7sc04916a

文献信息

• Copper-catalyzed fluoroalkylation of alkynes, and alkynyl & vinyl carboxylic acids with fluoroalkyl halides
  作者：Jing-Jing Ma、Wen-Bin Yi

  DOI：10.1039/c7ob00641a

  日期：——

  Copper-catalyzed fluoroalkylation of alkynes and alkynyl carboxylic acids has been achieved with high functional-group tolerance and excellent regio- and stereoselectivities. A variety of fluoroalkyl halides including ethyl bromodifluoroacetate can be employed. Additionally, an unprecedented decarboxylative fluoroalkylation of α, β-unsaturated carboxylic acids has been achieved via a radical pathway.

  炔烃和炔基羧酸的铜催化氟代烷基化反应具有很高的官能团耐受性和优异的区域选择性和立体选择性。可以使用多种氟代烷基卤化物，包括溴二氟乙酸乙酯。另外，已经通过自由基途径实现了前所未有的α，β-不饱和羧酸的脱羧氟烷基化。
• Copper-Mediated Direct Functionalization of Unsaturated C–C Bonds with Ethyl Bromo(difluoro)acetate: A Straightforward Access to Highly Valuable Difluoromethylated Alkenes
  作者：Tatiana Besset、Thomas Poisson、Marie-Charlotte Belhomme、Delphine Dru、Heng-Ying Xiong、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1055/s-0033-1338637

  日期：——

  Abstract A copper-mediated fluorofunctionalization of alkenes and alkynes has been developed. This method provides ready access to trisubstituted difluoromethylated olefins (from dihydropyrans, glycal derivatives, or terminal alkynes) or to tetrasubstituted olefins (from disubstituted alkynes). The products were obtained in good to high yields with acceptable E/Z selectivities. Finally, a first direct

  摘要 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。
• Stereoselective cobalt-catalyzed halofluoroalkylation of alkynes
  作者：Guojiao Wu、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7sc04916a

  日期：——

  Stereoselective additions of highly functionalized reagents to available unsaturated hydrocarbons are an attractive synthetic tool due to their high atom economy, modularity, and rapid generation of complexity. We report efficient cobalt-catalyzed (E)-halofluoroalkylations of alkynes/alkenes that enable the construction of densely functionalized, stereodefined fluorinated hydrocarbons. The mild conditions

  将高度功能化的试剂立体选择性添加到可用的不饱和烃中是一种有吸引力的合成工具，因为它们具有高原子经济性、模块化和快速产生复杂性。我们报道了炔烃/烯烃的高效钴催化 （E）-卤氟烷基化反应，能够构建致密官能化、定型的氟化烃。温和的条件（2 mol% 货号，20 °C，丙酮/水，3 小时）可耐受各种官能团，即卤化物、醇、醛、腈、酯和杂芳烃。该反应是高度立体选择性钴催化的卤代氟烷基化的第一个例子。与相关的钴催化还原偶联和 Heck 型反应不同，它通过涉及末端卤素原子转移的自由基链机制运行，从而消除了对化学计量牺牲还原剂的需求。