(3R,4S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester | 120378-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 120378-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: JAPBFLBFWZJHNS-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester 在 三苯基膦 chromium(VI) oxide 、 三甲基铝 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯合成 1β-甲基碳青霉烯类抗生素关键前体的新途径

  摘要：

  已开发出从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备 1β-甲基碳青霉烯前体的新合成路线，其中关键步骤是 (S)-3-苄氧基-2-甲基丙醛的螯合控制羟醛反应与（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯的乙烯酮三甲基甲硅烷基缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.445
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-5-Benzyloxy-4-methyl-3-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 生成 (3R,4S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯合成 1β-甲基碳青霉烯类抗生素关键前体的新途径

  摘要：

  已开发出从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备 1β-甲基碳青霉烯前体的新合成路线，其中关键步骤是 (S)-3-苄氧基-2-甲基丙醛的螯合控制羟醛反应与（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯的乙烯酮三甲基甲硅烷基缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.445

文献信息

• Concise synthesis of a highly functionalized cyclopentane segment: toward the total synthesis of kansuinine A
  作者：Kenichiro Shimokawa、Hiroyoshi Takamura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.046

  日期：2007.8

  structural features, which include contiguous stereocenters, a highly oxygenated carbon framework, and a tricyclic ring system. We describe here a short and concise synthesis of the cyclopentane segment of kansuinine A via SmI2-mediated cyclization of δ-iodoester as a key construction method.

  从植物大戟大戟中分离出来的坎苏宁A是一系列具有新型结构特征的麻疯树二萜之一，其中包括连续的立体中心，高度氧化的碳骨架和三环系统。我们在这里描述了通过SmI 2介导的δ-碘代酯环化的简明扼要的kansuinine A环戊烷片段的合成方法。
• SHIRAI, FUMIYUKI;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 445-448
  作者：SHIRAI, FUMIYUKI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——