ethyl 2,2-difluoro-2-(4,5-dimethylfuran-2-yl)acetate | 1618665-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(4,5-dimethylfuran-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4,5-dimethylfuran-2-yl)-2,2-difluoroacetate；Ethyl 2-(4,5-dimethylfuran-2-yl)-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1618665-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂O₃
• 分子量: 218.2
• InChiKey: YXFZINIZQIGLKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylfuran 、 二氟溴乙酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(4,5-dimethylfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化富电子杂芳烃的CH-H乙氧羰基二氟甲基化

  摘要：

  已经开发出了第一个由BrCF 2 CO 2 Et催化的Pd催化的C–H乙氧基羰基二氟甲基化反应。双齿膦配体（Xantphos）的使用对于反应的发生至关重要。各种电子富集的杂芳烃，包括吲哚，呋喃，噻吩和吡咯，都可以以中等至极好的收率被乙氧基羰基二氟甲基化。反应发生在杂原子附近的CH键上，具有很高的区域选择性。该方法为将二氟烷基引入富电子杂芳烃提供了新的协议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01024

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct C-2 Difluoromethylation of Furans and Benzofurans: Access to C-2 CF₂H Derivatives
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo5010907

  日期：2014.8.1

  We report herein the first copper-catalyzed C-2 difluoromethylation of furans and benzofurans. The developed methodology allows the selective introduction of the CF2CO2Et moiety at C-2 using CuI as a catalyst. This process was applied to a broad range of furans and benzofurans, giving the functionalized products in moderate to good yields. The resulting products were then decarboxylated to afford the highly valuable C-2-CF2H-substituted furans and benzofurans in good yields.