1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-N-phenylmethanimine | 138835-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-N-phenylmethanimine
• 英文别名: pentafluoro benzaldehyde phenylimine；N-phenyl-pentafluorophenyl aldimine
• CAS: 138835-32-2
• 化学式: C₁₃H₆F₅N
• 分子量: 271.189
• InChiKey: SDDXBEOBPVXEQT-KPSZGOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-N-phenylmethanimine 生成 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  FURIN, G. G.;MILLER, A. O.;GATILOV, YU. V.;BAGRYANSKAYA, I. YU;YAKOBSON, +, J. FLUOR. CHEM., 1985, 28, N 1, 23-35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  相应的芳香醛亚胺晶体中的强苯基-全氟苯基π-π堆积和C-H⋯F-C氢键相互作用

  摘要：

  X射线衍射分析两个共晶体1 · 2（醛亚胺1和2）和3 · 4（醛亚胺3和4），发现存在强的苯基-全氟苯基π-π堆积和分子间氢键相互作用。结晶亚胺的新的全氟芳基–芳基面对面相互作用为新型自组装系统提供了设计主题。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.183

文献信息

• A new one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrafluoroacridines and some 7-substituted derivatives [1]
  作者：Adrian J. Adamson、Ronald E. Banks、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80058-5

  日期：1993.9

  1,2,3,4-Tetrafluoroacridine (1a) and a range of 7-substituted analogues can be synthesisedby heating pre-formed Schiff bases (E)-C6F5CH  NC6H4R-p (3) (fromC6F5CHO+H2NC6H4R-p) with the parent aniline H2NC6H4R-p (1:1 molar ratio) or byheating a mixture of the aldehyde C6F5CHO and the aniline H2NC6H4R-p (R  H, OMe,Me But, F, Cl and Br) (1:2 molar ratio) in toluene or 1,2-dichlorobenzene under reflux

  1,2,3,4-四氟ac啶（1a）和一系列7-取代的类似物可以通过加热预先形成的席夫碱（E）-C 6 F 5 CHNC 6 H 4 R- p（3）（由C 6 F 5 CHO + H 2 NC 6 H 4 R- p）与母体苯胺H 2 NC 6 H 4 R- p（1：1摩尔比）或通过加热醛C 6 F 5 CHO和乙醛的混合物苯胺H 2 NC甲苯或1,2-二氯苯中的6 H 4 R- p（RH，OMe，Me Bu t，F，Cl和Br）（摩尔比为1：2）。的某些反应的邻-取代的席夫碱2-（p -RC 6 H ^ 4 NH）C 6 ˚F 4 CHNC 6 H ^ 4 R- p（6）（RCl或Br），其催化onacid（由p - RC 6 H ^ 4 NH 3 + ˚F -）进行闭环反应，消除了苯胺p -RC 6 H 4 NH 2。除了RF，Cl或Br外，还形成大量相应的3-苯胺基-1,2,4
• Zinc-Mediated Radical Reactions of Per- (or Poly)fluorophenyl Aromatic Aldimines in Aqueous Media
  作者：Shizheng Zhu、Shaowu Wang、Xinyuan Liu

  DOI：10.1055/s-2004-816004

  日期：——

  additions of alkyl halides to per- (or poly)fluorophenyl aromatic aldimines using zinc as a single-electron-transfer radical initiator have been studied in aqueous media. The reaction proceeds well for imines with different substituents at room temperature under air atmosphere and the corresponding fluorine-containing amines and 1,2-diamines are obtained in poor to,Good yields. A tentative reaction mechanism

  已经在水性介质中研究了使用锌作为单电子转移自由基引发剂将卤代烷分子间加成到全（或多）氟苯基芳族醛亚胺中。具有不同取代基的亚胺在室温、空气气氛下反应进行得很好,得到了相应的含氟胺和1,2-二胺,收率较差。提出了一种初步的反应机理。
• Massive Electrostatic Effects on Heteropolar C-C Disconnections: Transforming a Phenyl Anion into a Potent Leaving Group
  作者：Robert Weiss、Stefan M. Huber、Frank G. Pühlhofer

  DOI：10.1002/ejoc.200500092

  日期：2005.8

  derivatives C6F5–E (E = –C(O)H, –C(N–Ph)H, –PCl2/–P(L+)2, –H) yielding the ion clusters C6(L+)5–E (F3CSO3–)5. The reaction conditions required to observe a heteropolar C–C or C–P disconnection, with a highly stabilized pentakisonio-substituted phenyl anion as the key intermediate, are specified. When E = H, the latter compound also figures as the key intermediate during H/D exchange under basic conditions

  SASAPOS 协议——一种通用的反应序列，允许通过阳离子配体 L+ 在有机、元素有机和无机系统中完全交换各种中性配体 X——已应用于少量五氟苯衍生物 C6F5–E (E = –C (O)H、–C(N–Ph)H、–PCl2/–P(L+)2、–H) 产生离子簇 C6(L+)5–E (F3CSO3–)5。指定了观察杂极 C-C 或 C-P 断开所需的反应条件，其中高度稳定的五羟基取代的苯基阴离子作为关键中间体。当 E = H 时，后一种化合物在碱性条件下也是 H/D 交换过程中的关键中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A Cooperative Rhodium/Secondary Phosphine Oxide [Rh/P(O)nBu2] Template for Catalytic Hydrodefluorination of Perfluoroarenes
  作者：Wei-Chieh Chang、Helena Randel、Thomas Weyhermüller、Alexander A. Auer、Christophe Farès、Christophe Werlé

  DOI：10.1002/anie.202219127

  日期：——

  high tolerance for challenging electron-donating functionalities and heterocycles. Mechanistic studies and a density functional theory study have identified a rhodium(I) dihydride as a catalytic species and the critical role of phosphine oxide as a cooperative fragment.

  介绍了用于全氟芳烃催化加氢脱氟的[Rh/P(O) n Bu 2 ] 模板。除了具有吸电子功能的底物外，该系统还表现出对具有挑战性的供电子功能和杂环化合物的高度耐受性。机理研究和密度泛函理论研究已将二氢铑 (I) 确定为催化物质，并将氧化膦作为协同片段的关键作用。
• KOZLOV N. S.; GLADCHENKO L. F.; KOROTYSHOVA G. P., VESTS. AN BSSR. CEP. XIM. N., IZV. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1981, HO 1, 86-+
  作者：KOZLOV N. S.、 GLADCHENKO L. F.、 KOROTYSHOVA G. P.

  DOI：——

  日期：——