1,2-diphenyl-2-hydroxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 369651-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-hydroxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-phenyl-2-phenylindolin-3-one；Kduhivrptfbmbd-uhfffaoysa-；2-hydroxy-1,2-diphenylindol-3-one
• CAS: 369651-63-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: KDUHIVRPTFBMBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-hydroxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到3-hydroxy-1,3-diphenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Ring Contraction of 3-Hydroxy-2,4(1H,3H)-quinolinediones in Aqueous Alkali. The First Convenient Route to 2-Hydroxyindoxyls

  摘要：

  Ring contraction of 3-hydroxy-2,4(1H,3H)-quinolinediones (1) in aqueous potassium hydroxide resulted in the formation of 2-hydroxyindoxyls and/or dioxindoles. The choice of N-substituent and the reaction conditions govern the chemoselectivity of the reaction. N-Phenyl-substituted derivatives 1 give 2-hydroxyindoxyls, while N-alkyl- and N-benzyl-substituted derivatives afford the corresponding dioxindols. On the basis of byproduct analysis, as well as independent experiments, the most plausible reaction mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo015786d
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基靛红 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1,2,2-triphenyl-indolin-3-one 、 1,2-diphenyl-2-hydroxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成C2-季2-羟基吲哚酚的多米诺·格利雅（Domino Grignard）加成和氧化反应。

  摘要：

  我们在本文中描述了3-羟基氧吲哚对格氏试剂的未探索的反应性，从而能够以高收率快速获得广泛的非天然C2-季2-羟基吲哚酚。该反应通过机械上引人入胜的一锅1，2-氢化物转移，然后通过自氧化途径进行。通过合成一类新的双吲哚螺螺呋喃衍生物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03022

文献信息

• Novel Ring Contraction of 3-Hydroxy-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-quinolinediones in Aqueous Alkali. The First Convenient Route to 2-Hydroxyindoxyls
  作者：Stanislav Kafka、Antonín Klásek、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/jo015786d

  日期：2001.9.1

  Ring contraction of 3-hydroxy-2,4(1H,3H)-quinolinediones (1) in aqueous potassium hydroxide resulted in the formation of 2-hydroxyindoxyls and/or dioxindoles. The choice of N-substituent and the reaction conditions govern the chemoselectivity of the reaction. N-Phenyl-substituted derivatives 1 give 2-hydroxyindoxyls, while N-alkyl- and N-benzyl-substituted derivatives afford the corresponding dioxindols. On the basis of byproduct analysis, as well as independent experiments, the most plausible reaction mechanism is proposed.
• Domino Grignard Addition and Oxidation for the One-Pot Synthesis of C2-Quaternary 2-Hydroxyindoxyls
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Subhadip Maiti、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03022

  日期：2019.10.4

  access to a broad range of unnatural C2-quaternary 2-hydroxyindoxyls in high yields. The reaction proceeds via a mechanistically intriguing one-pot 1,2-hydride shift followed by autoxidation pathway. The utility of this method is demonstrated by the synthesis of a new class of bis-indoxyl spirofuran derivatives.

  我们在本文中描述了3-羟基氧吲哚对格氏试剂的未探索的反应性，从而能够以高收率快速获得广泛的非天然C2-季2-羟基吲哚酚。该反应通过机械上引人入胜的一锅1，2-氢化物转移，然后通过自氧化途径进行。通过合成一类新的双吲哚螺螺呋喃衍生物证明了该方法的实用性。

表征谱图