2-Cyclopropyl-5-methylsulfanyl-3-(2'-sulfamoyl-biphenyl-4-ylmethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1025922-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyclopropyl-5-methylsulfanyl-3-(2'-sulfamoyl-biphenyl-4-ylmethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyclopropyl-5-methylsulfanyl-3-[[4-(2-sulfamoylphenyl)phenyl]methyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1025922-48-8
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄S₂
• 分子量: 471.601
• InChiKey: QPYIJROTTFVCIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopropyl-5-methylsulfanyl-3-(2'-sulfamoyl-biphenyl-4-ylmethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester 生成 Ethyl 2-cyclopropyl-5-methylsulfanyl-3-(2'-cyanoaminosulfonylbiphenyl-4-ylmethyl)-3H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Five-membered heterocycles having biphenylsulfonyl substitution, with sulfonylcyanamide side chain, compositions containing them, and methods of using them

  摘要：

  具有联苯磺酰基取代的五元杂环化合物，其制备方法，它们作为药物或诊断工具的用途，以及包含它们的药物。在式I的化合物中，符号具有索赔中指示的含义，具有出色的抗心律失常性能，并表现出心脏保护成分。它们可以预防性地抑制或大大减少在缺血诱导损伤形成过程中的病理生理过程，特别是在缺血诱导的心律失常的引发中。此外，它们对细胞增殖具有强大的抑制作用。

  公开号：

  US06335451B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氰基乙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 2-Cyclopropyl-5-methylsulfanyl-3-(2'-sulfamoyl-biphenyl-4-ylmethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类和磺酰氨基甲酸酯类是新的非四唑类血管紧张素II受体拮抗剂。发现了一种高效口服活性的（咪唑基联苯基）磺酰脲（HR 720）。

  摘要：

  描述了新型有效的非肽类非四唑类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些化合物是在N1上通过亚甲基间隔基连接至联苯磺酰基片段的4-硫代咪唑衍生物。已经研究了不同的酸性磺酰胺，例如磺酰脲12，磺酰氨基甲酸酯15，磺酰酰胺16和磺酰磺酰胺17，以替代2'-联苯位置上已知的强四唑部分。它们的活性通过AII受体结合测定以及体内（iv和po）测定来评估，例如在髓大鼠中抑制AII诱导的升压反应。大多数合成的磺酰基衍生物对AT1受体亚型表现出纳摩尔亲和力。作为该系列代表成员的N-丙基磺酰脲12d和磺酰氨基甲酸乙酯15b在成髓大鼠模型中显示出较高的口服活性，ID50值分别为0.38和0.4 mg / kg。与甲基联苯N-丙基磺酰脲片段连接的咪唑环上的结构活性关系显示出与相应的四唑系列中相似的特征。对于这两类化合物，位置2的直链丁基链和位置5的羧酸对于高的体外和体内活性都很重要。在大多数情况下

  DOI：

  10.1021/jm00013a013