phenylacetyl chloride-2,2-d2 | 59211-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylacetyl chloride-2,2-d2
• 英文别名: 2,2-d2-phenylacetyl chloride；α,α-dideutrophenylacetyl chloride；2,2-Dideuterio-2-phenylacetyl chloride；2,2-dideuterio-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 59211-45-9
• 化学式: C₈H₇ClO
• 分子量: 156.58
• InChiKey: VMZCDNSFRSVYKQ-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylacetyl chloride-2,2-d2 在 benzoylquinidine 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从双功能到三功能（三组分亲核试剂-过渡金属-路易斯酸）催化：酰氯的催化、对映选择性α-氟化

  摘要：

  我们详细报告了我们对酰氯的催化不对称 α-氟化的研究，这是一种生产一系列 α-氟代羧酸衍生物的实用方法，其中通过烯酮烯醇中间体的亲电氟化来控制提高的产率和几乎完全的对映选择性. 我们第一次发现，可以将第三种催化剂路易斯酸性锂盐引入双重活化系统，主要通过氟化剂的活化来提高脂肪族产物的产量。通过我们的机理研究（基于动力学数据、同位素标记、光谱测量和理论计算），我们能够利用我们对这种“三功能”的理解

  DOI：

  10.1021/ja2014345
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸-Alpha,Alpha-d2 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenylacetyl chloride-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  Electron Ionization Mass Spectra of 1-(1-Naphthyl)ethyl Phenylacetates: a Study of Radical Cation Rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9888(199607)31:7<761::aid-jms351>3.0.co;2-i

文献信息

• The Development of the First Catalyzed Reaction of Ketenes and Imines:  Catalytic, Asymmetric Synthesis of β-Lactams
  作者：Andrew E. Taggi、Ahmed M. Hafez、Harald Wack、Brandon Young、Dana Ferraris、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja0258226

  日期：2002.6.1

  resulting from the development of a catalyzed reaction of ketenes (or their derived zwitterionic enolates) and imines. The products of these asymmetric reactions can serve as precursors to a number of enzyme inhibitors and drug candidates as well as valuable synthetic intermediates. We present a detailed study of the mechanism of the beta-lactam forming reaction with proton sponge as the stoichiometric

  我们报告了由乙烯酮（或其衍生的两性离子烯醇化物）和亚胺的催化反应的发展产生的 β-内酰胺的催化、不对称合成的实用方法。这些不对称反应的产物可以作为许多酶抑制剂和候选药物以及有价值的合成中间体的前体。我们详细研究了以质子海绵为化学计量基础的 β-内酰胺形成反应的机制，包括动力学和同位素标记研究。还提出了基于分子力学 (MM) 计算的立体化学模型，以解释在我们的反应中观察到的立体规则感应，并为其他催化剂系统的设计提供指导。
• Secondary α-Deuterium Kinetic Isotope Effects Signifying a Polar Transition State in the Thermolysis of Ring-Substituted <i>tert</i>-Butyl Phenylperacetates
  作者：Sung Soo Kim、Alexey Tuchkin

  DOI：10.1021/jo9814492

  日期：1999.5.1

  Several ring-substituted tert-butyl phenylperacetates (YC6H4CH2CO3But) and their deuterated versions (YC6H4CD2CO3But) were prepared (Y: p-OCH3, P-CH3, p-H; and p-NO2). Thermolyses at 80 degrees C in CDCl3 showed excellent first-order kinetics. The rates have been measured as k(YH) x 10(4) and k(YD) x 10(4) s(-1): 11.9 and 9.20 (p-OCH3), 2.64 and 2.22 (p-CH3), 1.06 and 0.93 (p-H), 0.164 and 0.156 (p-NO2). Hammett correlations were derived to yield rho(YH)(+) = -1.17 and rho(YD)(+) = -1.12. However, better Hammett plots were obtained with three points (p-OCH3, p-CH3, and p-H) showing rho(YH)(+) = -1.35 and rho(YD)(+) = -1.28. SDKIE was calculated as 1.293 (p-OCH3), 1.189 (p-CH3), 1.140 (p-H), and 1.051 (p-NO2), showing substantial substituent effects. Values of k(YH)/k(YD) for p-NO2 showed little temperature dependence. Hammett correlations and SDKIE were derived from the same kinetic entity that is the band cleavage.
• Sigmatropic rearrangements of deprotonated allyl phenyl acetates in the gas phase
  作者：Peter C. H. Eichinger、John H. Bowie、Roger N. Hayes

  DOI：10.1021/jo00232a030

  日期：1987.11
• From Bifunctional to Trifunctional (Tricomponent Nucleophile–Transition Metal–Lewis Acid) Catalysis: The Catalytic, Enantioselective α-Fluorination of Acid Chlorides
  作者：Jeremy Erb、Daniel H. Paull、Travis Dudding、Lee Belding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja2014345

  日期：2011.5.18

  fluorination of a ketene enolate intermediate. We discovered, for the first time, that a third catalyst, a Lewis acidic lithium salt, could be introduced into a dually activated system to amplify yields of aliphatic products, primarily through activation of the fluorinating agent. Through our mechanistic studies (based on kinetic data, isotopic labeling, spectroscopic measurements, and theoretical calculations)

  我们详细报告了我们对酰氯的催化不对称 α-氟化的研究，这是一种生产一系列 α-氟代羧酸衍生物的实用方法，其中通过烯酮烯醇中间体的亲电氟化来控制提高的产率和几乎完全的对映选择性. 我们第一次发现，可以将第三种催化剂路易斯酸性锂盐引入双重活化系统，主要通过氟化剂的活化来提高脂肪族产物的产量。通过我们的机理研究（基于动力学数据、同位素标记、光谱测量和理论计算），我们能够利用我们对这种“三功能”的理解
• Electron Ionization Mass Spectra of 1-(1-Naphthyl)ethyl Phenylacetates: a Study of Radical Cation Rearrangements
  作者：J. Stuart Grossert、G. Bradley Yhard、James A. Pincock、Jonathan M. Curtis

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199607)31:7<761::aid-jms351>3.0.co;2-i

  日期：1996.7