benzoic acid-[N'-(3,5-dichloro-phenyl)-hydrazide]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid-[N'-(3,5-dichloro-phenyl)-hydrazide]
• 英文别名: β-Benzoyl-3.5-dichlor-phenylhydrazin；Benzoesaeure-[N'-(3,5-dichlor-phenyl)-hydrazid]；N'-(3,5-dichlorophenyl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 281.141
• InChiKey: NWPALKFYYJEEKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 、 benzoic acid-[N'-(3,5-dichloro-phenyl)-hydrazide] 在 氧气 、 硝酸 、 sodium nitrite 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40 %的产率得到(Z)-ethyl 2-(5-benzyl-4-(3,5-dichlorophenyl)-2-phenyl-4H-1,3,4-oxadiazin-6(5H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  从酰肼和联烯酸酯中一锅法合成 1,3,4-恶二嗪

  摘要：

  1,3,4-恶二嗪的框架对于许多生物活性分子至关重要，但仅报道了有限数量的合成方法用于其生产。2015 年，Wang 的团队开发了一种 4-（二甲基氨基）吡啶 (DMAP) 催化的联烯酸酯与 N-酰基二氮烯的 [2 + 4] 环加成反应，为 1,3,4-恶二嗪提供了一条原子效率高的途径。然而，该方法的实用性受到作为起始材料的 N-酰基二氮烯的不稳定性的限制。基于我们正在进行的关于酰肼的有氧氧化及其合成应用的研究，我们假设使用酰肼代替 N-酰基二氮的有氧氧化环加成可能为 1,3,4-恶二嗪提供更实用的合成途径。在这份手稿中，我们描述了 1,3 的一锅合成方案，来自酰肼和联烯酸盐的 4-恶二嗪。开发的一锅法方案包括使用 NaNO2 和 HNO3 将酰肼有氧氧化成 N-酰基二氮烯，然后是联烯酸酯与生成的 N-酰基二氮烯的 DMAP 催化环加成反应。各种 1,3,4-恶二嗪的产率从好到高。此外，通过

  DOI：

  10.3390/molecules28093815
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dichlorophenyl)hydrazine hydrochloride 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzoic acid-[N'-(3,5-dichloro-phenyl)-hydrazide]
  参考文献：
  名称：

  从酰肼和联烯酸酯中一锅法合成 1,3,4-恶二嗪

  摘要：

  1,3,4-恶二嗪的框架对于许多生物活性分子至关重要，但仅报道了有限数量的合成方法用于其生产。2015 年，Wang 的团队开发了一种 4-（二甲基氨基）吡啶 (DMAP) 催化的联烯酸酯与 N-酰基二氮烯的 [2 + 4] 环加成反应，为 1,3,4-恶二嗪提供了一条原子效率高的途径。然而，该方法的实用性受到作为起始材料的 N-酰基二氮烯的不稳定性的限制。基于我们正在进行的关于酰肼的有氧氧化及其合成应用的研究，我们假设使用酰肼代替 N-酰基二氮的有氧氧化环加成可能为 1,3,4-恶二嗪提供更实用的合成途径。在这份手稿中，我们描述了 1,3 的一锅合成方案，来自酰肼和联烯酸盐的 4-恶二嗪。开发的一锅法方案包括使用 NaNO2 和 HNO3 将酰肼有氧氧化成 N-酰基二氮烯，然后是联烯酸酯与生成的 N-酰基二氮烯的 DMAP 催化环加成反应。各种 1,3,4-恶二嗪的产率从好到高。此外，通过

  DOI：

  10.3390/molecules28093815

文献信息

• Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Mechanism of a Series of Diarylhydrazide Compounds as Potential Antifungal Agents
  作者：Ruiyuan Liu、Zhuangzhuang Li、Sifan Liu、Jinshuo Zheng、PanPan Zhu、Bin Cheng、Ruijin Yu、Huiling Geng

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c08027

  日期：2023.5.10

  A series of simple diarylhydrazide derivatives (45 examples) were well-designed, prepared, and screened for their antifungal activities both in vitro and in vivo. Bioassay results suggested that all designed compounds had significant activity against Alternaria brassicae (EC50 = 0.30–8.35 μg/mL). Among of them, 2c, as the highest activity compound, could effectively inhibit the growth of plant pathogens

  精心设计、制备并筛选了一系列简单的二芳基酰肼衍生物（45 个实例），并筛选了它们在体外和体内的抗真菌活性。生物测定结果表明，所有设计的化合物都对油菜链格孢菌具有显着活性(EC 50 = 0.30–8.35 μg/mL)。其中活性最高的化合物2c能有效抑制植物病原菌稻瘟病菌、立枯病镰刀菌、立枯链格孢菌、油菜链格孢菌和链格孢菌的生长，作用强于多菌灵和噻菌灵。2c在 200 μg/mL的体内活性下，对番茄中的A. solani显示出几乎 100% 的保护作用。此外，2c不影响豇豆种子的发芽和正常人肝细胞的生长。初步机理探索表明，2c可导致细胞膜形态异常和结构不规则，破坏线粒体功能，增加活性氧，抑制菌丝细胞增殖。上述结果表明，目标化合物2c因其优异的杀菌活性，可能成为一种潜在的植物病原体候选杀菌剂。
• [EN] METHODS OF INHIBITING STEROYL COA DESATURASE<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE STÉAROYLE-COA DÉSATURASE
  申请人：COMPLEGEN INC

  公开号：WO2009070533A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides a method of inhibiting a steroyl coA desaturase comprising administering to a mammal in need thereof, a compound of Formula I. The present invention also provides a pharmaceutical composition including a pharmaceutically acceptable excipient and an aliquot amount of a compound of Formula I.