4,4'-((1E,3E,5E)-hexa-1,3,5-triene-1,6-diyl)bis(2-methoxyphenol) | 1443299-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,4'-((1E,3E,5E)-hexa-1,3,5-triene-1,6-diyl)bis(2-methoxyphenol)
• 英文别名: 4-[(1E,3E,5E)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexa-1,3,5-trienyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1443299-31-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: UZVFQDUPVTYQTH-OKWWDJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,4'-((1E,3E,5E)-hexa-1,3,5-triene-1,6-diyl)bis(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  Molecular Docking Studies of (1<i>E</i>,3<i>E</i>,5<i>E</i>)-1,6-Bis(substituted phenyl)hexa-1,3,5-triene and 1,4-Bis(substituted <i>trans</i>-styryl)benzene Analogs as Novel Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  我们模拟了蘑菇酪氨酸酶三维结构与我们的化合物的对接。从结构-酪氨酸酶抑制活性关系来看，化合物4、8和11显示出的活性与作为阳性对照的曲酸相似或更好。在具有相同取代基的苯类类似物中，化合物17、21和23的酪氨酸酶抑制效果显著较低。因此，我们确认在显示出比曲酸更好的酪氨酸酶抑制效果的化合物中，含有三烯类似物的化合物的酪氨酸酶抑制效果优于含有苯类类似物的化合物。对接模拟通过几个可能形成氢键相互作用的关键残基提出了化合物的作用机制。药效团模型强调了活性化合物的特征，包括4,4′-((1E,3E,5E)-己-1,3,5-三烯-1,6-二醇)二苯酚、5,5′-((1E,3E,5E)-己-1,3,5-三烯-1,6-二醇)双(2-甲氧基苯酚)和5,5′-((1E,3E,5E)-己-1,3,5-三烯-1,6-二醇)二苯-1,3-二醇，这些三烯衍生物在两个末端环上具有多个氢键基团。对接结果的合理性以及与药效团的吻合表明，可以方便地利用这些信息设计具有更强酪氨酸酶亲和力的抑制剂。

  DOI：

  10.1248/bpb.b12-00605

文献信息

• BIS PHENYL HEXA TRIEN DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND COMPOSITION FOR SKIN WHITENING CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Korea Research Instititute of Chemical Technology

  公开号：US20200078279A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present invention relates to a bis phenyl hexa triene derivative, a preparation method thereof and a composition for skin whitening comprising the same as an active ingredient. The said derivative inhibits the expression of tyrosinase, TRP 1 (tyrosinase-related protein 1), TRP 2 (tyrosinase-related protein 2) or MITF (microphthalmia-associated transcription factor) gene which produces a precursor necessary for the generation of melanin, suppresses the activity of tyrosinase, eventually inhibits the biosynthesis of melanin, is safe due to low cytotoxicity, and has less side effects and excellent antioxidative effect, so that it can be effectively used as a composition for skin whitening.

  本发明涉及一种双苯基六烯衍生物，其制备方法以及包含其作为活性成分的美白皮肤组合物。所述衍生物抑制酪氨酸酶、TRP 1（酪氨酸酶相关蛋白1）、TRP 2（酪氨酸酶相关蛋白2）或MITF（微小眼相关转录因子）基因的表达，这些基因产生黑色素生成所必需的前体物质，抑制酪氨酸酶的活性，最终抑制黑色素的生物合成，因细胞毒性低而安全，副作用少且具有出色的抗氧化作用，因此可有效用作美白皮肤的组合物。
• Bis phenyl hexa trien derivatives, preparation method thereof, and composition for skin whitening containing the same as an active ingredient
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US11166891B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention relates to a bis phenyl hexa triene derivative, a preparation method thereof and a composition for skin whitening comprising the same as an active ingredient. The said derivative inhibits the expression of tyrosinase, TRP 1 (tyrosinase-related protein 1), TRP 2 (tyrosinase-related protein 2) or MITF (microphthalmia-associated transcription factor) gene which produces a precursor necessary for the generation of melanin, suppresses the activity of tyrosinase, eventually inhibits the biosynthesis of melanin, is safe due to low cytotoxicity, and has less side effects and excellent antioxidative effect, so that it can be effectively used as a composition for skin whitening.

  本发明涉及一种双苯基六亚三烯烃衍生物、其制备方法以及以其为活性成分的美白皮肤组合物。所述衍生物可抑制酪氨酸酶、TRP 1（酪氨酸酶相关蛋白 1）、TRP 2（酪氨酸酶相关蛋白 2）或 MITF（小眼病相关转录因子）基因的表达，这些基因可产生生成黑色素所需的前体、抑制酪氨酸酶的活性，最终抑制黑色素的生物合成，细胞毒性低，安全性高，副作用小，抗氧化效果好，可有效用作美白成分。