5-(azepan-1-yl)uracil | 724421-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(azepan-1-yl)uracil
• 英文别名: 5-(1-azepanyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-(azepan-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 724421-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 209.248
• InChiKey: KBUGXIPKIIYJRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 、 5-(azepan-1-yl)uracil 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (±)-1-(4'-hydroxycyclopent-2'-en-1'-yl)-5-(azepan-1''-yl)uracil 、 (±)-1-(4'-hydroxycyclopent-2'-en-1'-yl)-3-(4'''-hydroxycyclopent-2'''-en-1'''-yl)-5-(azepan-1"-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-取代尿嘧啶的新衍生物：具有广谱生物活性的潜在药物

  摘要：

  嘧啶核苷类似物广泛用于治疗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 和疱疹家族 DNA 病毒引起的感染。研究表明，5-取代尿嘧啶衍生物可以通过多种机制抑制HIV-1、疱疹家族病毒、分枝杆菌等病原体。5-取代嘧啶核苷中，不仅有疱疹家族病毒的经典核苷抑制剂2′-脱氧-5-碘胞苷和5-溴乙烯基-2′-脱氧尿苷，还有1-(苄基)-的衍生物。 5-(苯氨基)尿嘧啶，被证明是HIV-1和EBV的非核苷抑制剂。当创造作用于其他靶点或通过其他机制表现出活性的新型有效抗病毒剂的任务非常紧迫时，它使得核苷类似物的这种修饰在新病毒的出现和耐药性危机方面非常有前途。在本文中，我们介绍了新型核苷类似物（即取代的 5-芳氨基-和 5-芳氧基尿嘧啶的 5'-去甲碳环衍生物）针对 RNA 病毒的生物活性的设计、合成和初步筛选。

  DOI：

  10.3390/molecules27092866
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 5-溴尿嘧啶 在 喹啉 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-(azepan-1-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-取代尿嘧啶的新衍生物：具有广谱生物活性的潜在药物

  摘要：

  嘧啶核苷类似物广泛用于治疗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 和疱疹家族 DNA 病毒引起的感染。研究表明，5-取代尿嘧啶衍生物可以通过多种机制抑制HIV-1、疱疹家族病毒、分枝杆菌等病原体。5-取代嘧啶核苷中，不仅有疱疹家族病毒的经典核苷抑制剂2′-脱氧-5-碘胞苷和5-溴乙烯基-2′-脱氧尿苷，还有1-(苄基)-的衍生物。 5-(苯氨基)尿嘧啶，被证明是HIV-1和EBV的非核苷抑制剂。当创造作用于其他靶点或通过其他机制表现出活性的新型有效抗病毒剂的任务非常紧迫时，它使得核苷类似物的这种修饰在新病毒的出现和耐药性危机方面非常有前途。在本文中，我们介绍了新型核苷类似物（即取代的 5-芳氨基-和 5-芳氧基尿嘧啶的 5'-去甲碳环衍生物）针对 RNA 病毒的生物活性的设计、合成和初步筛选。

  DOI：

  10.3390/molecules27092866