(3R,4R,5S)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-vinylcyclopentene-3,4,5-triol | 600726-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-vinylcyclopentene-3,4,5-triol
• 英文别名: [(1S,4R,5R)-2-ethenyl-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclopent-2-en-1-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 600726-07-6
• 化学式: C₂₈H₂₈O₃
• 分子量: 412.529
• InChiKey: GDLSFWAZINQHPH-OZNIXHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯醛 、 (3R,4R,5S)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-vinylcyclopentene-3,4,5-triol 反应 24.0h， 以40%的产率得到(5R,6R,7R,8R,9S)-7,8,9-tris(benzyloxy)-5-formylbicyclo[4.3.0]non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的烯炔的合成和随后的复分解以产生多羟基化的 1-乙烯基环烯烃

  摘要：

  在本文中，提出了一种制备多羟基化 1-乙烯基环烯烃的新途径。1,6- 和 1,7- 烯炔是从糖-炔醇中分四步合成的，糖醇很容易从单糖中获得。然后通过闭环烯炔复分解将这些化合物环化，得到标题化合物。例如，我们将 (2R,3S,4R)-1-O-tritylhept-6-yne-1,2,3,4-tetrol (1) 转化为相应的 1,7-enyne 13，产率为 53%。在 Mori 条件下，1,7-烯炔 13 与 Grubbs 催化剂的闭环复分解产生相应的多羟基化 1-乙烯基环己烯 19，产率为 72%。以令人满意的收率将几种糖-炔醇转化为多羟基化的 1-乙烯基环烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300102
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3,4-tri-O-benzylhex-5-yne-1,2,3,4-tetrol 在 Grubbs catalyst B N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (3R,4R,5S)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-vinylcyclopentene-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的烯炔的合成和随后的复分解以产生多羟基化的 1-乙烯基环烯烃

  摘要：

  在本文中，提出了一种制备多羟基化 1-乙烯基环烯烃的新途径。1,6- 和 1,7- 烯炔是从糖-炔醇中分四步合成的，糖醇很容易从单糖中获得。然后通过闭环烯炔复分解将这些化合物环化，得到标题化合物。例如，我们将 (2R,3S,4R)-1-O-tritylhept-6-yne-1,2,3,4-tetrol (1) 转化为相应的 1,7-enyne 13，产率为 53%。在 Mori 条件下，1,7-烯炔 13 与 Grubbs 催化剂的闭环复分解产生相应的多羟基化 1-乙烯基环己烯 19，产率为 72%。以令人满意的收率将几种糖-炔醇转化为多羟基化的 1-乙烯基环烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300102

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-Derived Enynes and Subsequent Metathesis to Yield Polyhydroxylated 1-Vinylcycloalkenes
  作者：Franck Dolhem、Catherine Lièvre、Gilles Demailly

  DOI：10.1002/ejoc.200300102

  日期：2003.6

  In this paper, a new route toward polyhydroxylated 1-vinylcycloalkenes is presented. 1,6- and 1,7-enynes were synthesized in four steps from glyco-ynitols, which are readily available from monosaccharides. These compounds were then cyclized by ring-closing enyne metathesis to afford the title compounds. For example, we converted (2R,3S,4R)-1-O-tritylhept-6-yne-1,2,3,4-tetrol (1) to the corresponding

  在本文中，提出了一种制备多羟基化 1-乙烯基环烯烃的新途径。1,6- 和 1,7- 烯炔是从糖-炔醇中分四步合成的，糖醇很容易从单糖中获得。然后通过闭环烯炔复分解将这些化合物环化，得到标题化合物。例如，我们将 (2R,3S,4R)-1-O-tritylhept-6-yne-1,2,3,4-tetrol (1) 转化为相应的 1,7-enyne 13，产率为 53%。在 Mori 条件下，1,7-烯炔 13 与 Grubbs 催化剂的闭环复分解产生相应的多羟基化 1-乙烯基环己烯 19，产率为 72%。以令人满意的收率将几种糖-炔醇转化为多羟基化的 1-乙烯基环烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)