苄基(4-羟基丁基)氨基甲酸叔丁酯 | 117654-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(4-羟基丁基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: 4-[N-benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]amino-1-butanol
• 英文别名: 4-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-[(phenyl)methyl]-amino]butan-1-ol；benzyl-(4-hydroxy-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester；4-(N-tert-Butoxycarbonyl-N-phenylmethylamino)-butan-1-ol；tert-Butyl benzyl(4-hydroxybutyl)carbamate；tert-butyl N-benzyl-N-(4-hydroxybutyl)carbamate
• CAS: 117654-86-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: LJWTWHZDQSLGOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(4-羟基丁基)氨基甲酸叔丁酯 生成 4-[苄基(叔丁氧基羰基)氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinone-1,3-oxathiolane derivatives with antiviral activity

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中Ra和Rb相同或不同，是氢原子，来自较低羧酸的酰基或具有式（a）的链的化合物，可用作逆转录酶抑制剂抗病毒活性。

  公开号：

  US06214833B1
• 作为产物：
  描述：

  4-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苄基(4-羟基丁基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  定义将多胺共轭物选择性递送到含有活性多胺转运蛋白的细胞中的分子要求。

  摘要：

  合成了在氮中心之间包含多个间隔单元的几种N（1）-取代的多胺，分别作为它们的HCl盐。N（1）-取代基包括苄基，萘-1-基甲基，蒽-9-基甲基和pyr-1-基甲基。聚胺间隔单元的范围从通用（4,4-三胺，4,3-三胺和二氨基辛烷）间隔到更奇特的[2-（乙氧基）乙氧基含二胺，羟基化4,3-三胺和含环己烯的三胺]垫片。还评估了两种对照化合物：N-（蒽-9-基甲基）-丁胺和N-（蒽-9-基甲基）-丁二胺。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）及其多胺转运缺陷型突变（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。在研究的系列中，N（1）-苄基-4,4-三胺系统6在L1210，CHO和CHO-MG细胞系中具有显着较高的IC（50）值（较低的细胞毒性）。在具有6的L1210细胞

  DOI：

  10.1021/jm030223a

文献信息

• Metal-Free, Mild, Nonepimerizing, Chemo- and Enantio- or Diastereoselective N-Alkylation of Amines by Alcohols via Oxidation/Imine–Iminium Formation/Reductive Amination: A Pragmatic Synthesis of Octahydropyrazinopyridoindoles and Higher Ring Analogues
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/jo4012249

  日期：2013.12.6

  A mild step and atom-economical nonepimerizing chemo- and enantioselective N-alkylating procedure has been developed via oxidation/imine–iminium formation/reduction cascade using TEMPO–BAIB–HEH–Brønsted acid catalysis in DMPU as solvent and a stoichiometric amount of amine. The optimized conditions were further extended for the nonenzymatic kinetic resolution of the chiral amine thus formed under nonenzymatic

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。
• Somatostatin analogue compounds
  申请人：——

  公开号：US20040019069A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds having somatostatin activity of the following Formula I, 1 wherein, R 1 is aryl, substituted-aryl, and aryl-(lower-alkyl)-; R 2 is lower alkyl, amino substituted lower alkyl, -carboxy-(lower-alkyl), -carbamic acid-(lower-alkyl) and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; and R 3 and R 4 are independently, lower-alkyl, aryl, substituted-aryl, (substituted-aryl)-(lower-alkyl)-, heteroaryl, (heteroaryl)-(lower-alkyl)-, substituted-heteroaryl, (substituted heteroaryl)-(lower-alkyl)-, heterocyclic, heterocyclic-(lower-alkyl)-, substituted-heterocyclic, (substituted-heterocylic)-(lower alkyl)-, -carboxy-(lower-alkyl), and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; or a pharmaceutically acceptable, ester, ether, or salt thereof; methods for their use; and preparation.

  具有生长抑素活性的化合物，其具有以下公式I， 1 其中， R 1 是芳基，取代芳基，和芳基-(低碳烷基)-； R 2 是低碳烷基，氨基取代低碳烷基，-羧基-(低碳烷基)，-氨基甲酸-(低碳烷基)和-羧基-(低碳烷基)-芳基；和 R 3 和 R 4 是独立地，低碳烷基，芳基，取代芳基，(取代芳基)-(低碳烷基)-，杂芳基，(杂芳基)-(低碳烷基)-，取代杂芳基，(取代杂芳基)-(低碳烷基)-，杂环，杂环-(低碳烷基)-，取代杂环，(取代杂环)-(低碳烷基)-，-羧基-(低碳烷基)，和-羧基-(低碳烷基)-芳基；或其药用可接受的，酯，醚，或盐；其使用方法；及其制备。
• [Co(TPP)]‐Catalyzed Formation of Substituted Piperidines
  作者：Marianne Lankelma、Astrid M. Olivares、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201900587

  日期：2019.4.17

  the [Co(TPP)]‐catalyzed formation of useful six‐membered N‐heterocyclic piperidines directly from linear aldehydes is presented herein. The piperidines were obtained in overall high yields, with linear alkenes being formed as side products in small amounts. A DFT study was performed to gain a deeper mechanistic understanding of the cobalt(II)‐porphyrin‐catalyzed formation of pyrrolidines, piperidines

  通过钴（III）-卡宾自由基中间体进行的自由基环化是合成（杂环）环状结构的有力方法。以最近报道的Co II催化的五元N-杂环吡咯烷的合成为基础卟啉，本文介绍了直接由线性醛类[Co（TPP）]催化形成的有用的六元N-杂环哌啶。以总的高收率获得哌啶，并以少量副产物形式形成直链烯烃。进行了DFT研究，以更深入地了解钴（II）-卟啉催化的吡咯烷，哌啶和线性烯烃的形成。计算表明，烯烃不可能通过预期的1,2-氢原子转移至卡宾碳而形成。取而代之的是，该计算与涉及苄基自由基形成，随后进行自由基反弹的闭环形成哌啶的途径是一致的。竞争性1
• Synthesis and anti-HIV evaluation of new 2′,3′- dideoxy-3′-thiacytidine prodrugs
  作者：Nicolas Mourier、Michel Camplo、Giovanna Schioppacassi Della Bruna、Francesco Pellacini、Domenico Ungheri、Jean-Claude Chermann、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1080/15257770008035031

  日期：2000.7

  (MT-4 or MDMs). Twenty six 2′,3′-dideoxy-3′-thiacytidine prodrugs which differ from each other by the length, the nature of the 5′-O function and the 5′-O or /and N-4 position on the nucleoside moiety were synthesized. Among this new series of prodrugs, several congeners (12c and 12a) were found to inhibit HIV-1 replication in cell culture with 50% effective concentrations ECso of 10 and 50 nM respectively

  摘要已开发出一系列具有多种聚氨基侧臂的抗HIV前药。将N-Boc保护的单胺或二胺侧臂并入2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷1（BCH-189）的骨架中，可提供更高的抗病毒效力，可能高出几个数量级取决于母体药物（1），具体取决于所使用的细胞培养系统（MT-4或MDM）。26种2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药，它们的长度，5'-O功能的性质以及核苷部分上的5'-O或/和N-4位置互不相同被合成。在这个新系列的前药中，发现在MT-4细胞中，具有50％有效浓度的ECso分别为10和50 nM的50％有效浓度的ECso在细胞培养物中抑制了几种同源物（12c和12a）。发现化合物12c对感染的MDMs细胞更具活性，有效浓度为0.01nM的50％。讨论了这些化合物的合成和抗病毒特性。
• Stereochemical Memory Effects in Alkene Radical Cation/Anion Contact Ion Pairs:  Effect of Substituents, and Models for Diastereoselectivity
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan

  DOI：10.1021/ja051657t

  日期：2005.7.13

  heterolytic cleavage to give a contact alkene radical cation/phosphate anion pair. For the majority of the examples studied, the cyclizations are best understood in terms of nucleophilic attack by the amine on the opposite face of the alkene radical cation to the one shielded by the leaving group, within the confines of the initial contact ion pair, resulting in overall cyclization with inversion of

  已经合成了一系列 12 个立体化学定义的 2,m-二甲基-和 2,m,n-trimethyl-6-benzylamino-2-nitro-3-(diphenylphosphatoxy) 己烷，它们的环化反应导致二和三取代的 N-苯甲基吡咯烷在三丁基氢化锡和偶氮异丁腈的存在下在苯中回流进行检测。环化被解释为通过用甲锡烷基去除硝基而产生烷基。然后磷酸离去基团在异裂裂解中被排出，得到接触烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子对。对于大多数研究的例子，环化反应最好理解为胺在烯烃自由基阳离子的对面与被离去基团屏蔽的面的亲核攻击，在初始接触离子对的范围内，导致整体环化和构型反转。根据取代基的相对立体化学，环化被设想为通过具有最大数量的假赤道取代基的椅子状或扭曲船状过渡态发生。当初始接触离子对上的环化会产生显着的不稳定空间相互作用时，模型就会崩溃，尤其是烯烃自由基阳离子中的 (1,3)A 应变。在这些情况下，完全平衡的