2-(tert-butyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: VAAIEXWGEAXCAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(tert-butyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1-(2-(tert-butyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  BF3 介导的吡唑并[1,5-a]嘧啶和其他 π-过量 (N-杂) 芳烃的乙酰化

  摘要：

  报道了一种可操作的简单微波辅助 BF 3介导的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶乙酰化反应，以及基于密度泛函理论 (DFT) 理论计算的这种转变的合理机制。值得注意的是，据我们所知，这是功能性吡唑并[1,5- a ] 直接乙酰化的第一个例子]嘧啶（PP）核心。据报道，使用温和的反应条件、廉价的试剂，甚至具有缺电子或高位阻基团的底物，以高产率合成了这种基本结构单元。此外，一种新的甲基酮成功地用作生产新型和有价值的双亲电子化合物的底物，产率高达 90%。值得注意的是，发现的乙酰化方法已成功应用于其他π-超( N-杂)芳族底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00881
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-吡唑-5-胺 、 乙酰丙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以89%的产率得到2-(tert-butyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  BF3 介导的吡唑并[1,5-a]嘧啶和其他 π-过量 (N-杂) 芳烃的乙酰化

  摘要：

  报道了一种可操作的简单微波辅助 BF 3介导的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶乙酰化反应，以及基于密度泛函理论 (DFT) 理论计算的这种转变的合理机制。值得注意的是，据我们所知，这是功能性吡唑并[1,5- a ] 直接乙酰化的第一个例子]嘧啶（PP）核心。据报道，使用温和的反应条件、廉价的试剂，甚至具有缺电子或高位阻基团的底物，以高产率合成了这种基本结构单元。此外，一种新的甲基酮成功地用作生产新型和有价值的双亲电子化合物的底物，产率高达 90%。值得注意的是，发现的乙酰化方法已成功应用于其他π-超( N-杂)芳族底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00881

文献信息

• CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140045855A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Chroman compounds and derivatives of Formula I are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  Formula I的Chroman化合物和衍生物是TRPM8的有用抑制剂。这些化合物在治疗多种由TRPM8介导的疾病和症状方面具有用途，并可用于制备治疗这些疾病和症状的药物和药物组合物。这些疾病的例子包括，但不限于，偏头痛和神经病性疼痛。Formula I的化合物具有以下结构：变量的定义在此提供。
• TRPM8 ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  申请人：Biswas Kaustav

  公开号：US20130157996A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of Formula I are useful as antagonists of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物可用作TRPM8的拮抗剂。这些化合物在治疗许多TRPM8介导的疾病和病症方面非常有用，并可用于制备用于治疗此类疾病和病症的药物和制剂。此类疾病的示例包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Pyrazolo[1,5‐ <i>a</i> ]pyrimidine‐Dioxaborinine Hybrid Dyes: Synthesis and Substituent Effect in the Photophysical Properties
  作者：Alexis Tigreros、Sandra‐L. Aranzazu、María‐C. Ríos、Jaime Portilla

  DOI：10.1002/ejoc.202300089

  日期：——

  A novel family of hybrid fluorophores based on the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-dioxaborinine (PP-DB) system is provided by constructing the dioxaborinine moiety on the fused ring in a one-pot manner.

  通过以一锅法在稠合环上构建二氧杂硼啉部分，提供了基于吡唑并[1,5- a ]嘧啶-二氧杂硼啉 (PP-DB) 系统的新型杂化荧光团家族。
• US8710043B2
  申请人：——

  公开号：US8710043B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• US8952009B2
  申请人：——

  公开号：US8952009B2

  公开（公告）日：2015-02-10