N-(methyl(oxo)(thiophen-3-yl)-λ6-sulfaneylidene)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methyl(oxo)(thiophen-3-yl)-λ6-sulfaneylidene)benzamide
• 英文别名: N-(methyl(oxo)(thiophen-3-yl)- λ⁶-sulfanylidene)benzamide；N-(methyl-oxo-thiophen-3-yl-lambda6-sulfanylidene)benzamide；N-(methyl-oxo-thiophen-3-yl-λ6-sulfanylidene)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 265.357
• InChiKey: SKDJLYDSKVXEMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 nickel dibromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(methyl(oxo)(thiophen-3-yl)-λ6-sulfaneylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酸的选择性脱羧和脱水实现亚砜亚胺的电化学 N-酰化和 N-α-酮酰化

  摘要：

  亚磺酰亚胺常见于药物、农用化学品和其他生物活性化合物中。然而，通过绿色高效的方案对其选择性功能化的报道有限。在此，我们描述了亚砜亚胺的电化学N-酰化和N -α-酮酰化α-酮酸的选择性脱羧和脱水。这两个反应使用电作为“无痕”氧化剂，并使用α-酮酸作为选择性“酰基”或“α-酮酰基”来源。以良好至优异的收率（高达 88% 和 96% 收率）分离出多种酰化和 α-酮酰化亚砜亚胺。此外，这些方案还已应用于非诺贝特的后期衍生化，并且可以在克规模上安全地进行。

  DOI：

  10.1039/d3gc02674d

文献信息

• Electrochemical Oxidative Carbonylation of <i>N</i>H-Sulfoximines
  作者：Mingzhe Li、Mengyu Peng、Wenxiu Huang、Longqiang Zhao、Shoucai Wang、Chen Kang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02800

  日期：2023.10.20

  The electrochemical synthesis of N-aroylsulfoximines features the use of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the medium and a broad substrate scope, thus affording a wide range of N-aroylated sulfoximines in moderate to good yields. The advantages of this electrochemical strategy are augmented by mild reaction conditions that are external oxidant-free, ligand-free, and easy to scale up to gram scale

  N-芳酰基亚砜亚胺的电化学合成以四正丁基碘化铵（TBAI）为介质，底物范围广泛，能够以中等至良好的产率提供多种N-芳酰基亚砜亚胺。这种电化学策略的优点通过无外部氧化剂、无配体且易于放大至克级的温和反应条件得到增强。控制实验和机理研究都表明整个电化学过程是通过钯（II/IV/II）催化循环进行的。