4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-thiosemicarbazide | 1558465-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Amino-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiourea；1-amino-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiourea
• CAS: 1558465-58-9
• 化学式: C₇H₄F₅N₃S
• 分子量: 257.187
• InChiKey: KZJZNUKNZAYDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-丁基苯甲醛 、 4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-thiosemicarbazide 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤化物选择性、质子偶联阴离子转运苯硫氨基脲

  摘要：

  Phenylthiosemicarbazones (PTSCs) 是质子偶联的阴离子转运蛋白，具有已知受亚胺质子化平衡调节的 pH 可切换行为。以前，由于硫脲阴离子结合位点被分子内氢键锁定，PTSCs 的氯化物/硝酸盐交换在 pH 7.2 时被发现是无活性的，并且在 pH 4.5 时打开亚胺质子化。然而，没有检查 pH 转换的速率决定过程。我们在这里开发了一系列新的 PTSC，并通过 X 射线晶体学分析证明了它们的构象行为，并通过脂质体测定证明了它们的 pH 可切换阴离子转运特性。我们报告了一个令人惊讶的发现，即质子化的 PTSC 在膜运输中对卤化物的选择性高于氧阴离子。由于对硝酸盐的高氯化物选择性，

  DOI：

  10.1016/j.bbamem.2021.183828
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯基硫代异氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲，具​​有有前景的吲哚胺-2,3-双加氧酶（IDO）抑制特性的片段

  摘要：

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.044

文献信息

• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Halide-selective, proton-coupled anion transport by phenylthiosemicarbazones
  作者：Ethan N.W. Howe、Vai-Vai Tiffany Chang、Xin Wu、Mohamed Fares、William Lewis、Lauren K. Macreadie、Philip A. Gale

  DOI：10.1016/j.bbamem.2021.183828

  日期：2022.2

  proton-coupled anion transporters with pH-switchable behaviour known to be regulated by an imine protonation equilibrium. Previously, chloride/nitrate exchange by PTSCs was found to be inactive at pH 7.2 due to locking of the thiourea anion binding site by an intramolecular hydrogen bond, and switched ON upon imine protonation at pH 4.5. The rate-determining process of the pH switch, however, was not

  Phenylthiosemicarbazones (PTSCs) 是质子偶联的阴离子转运蛋白，具有已知受亚胺质子化平衡调节的 pH 可切换行为。以前，由于硫脲阴离子结合位点被分子内氢键锁定，PTSCs 的氯化物/硝酸盐交换在 pH 7.2 时被发现是无活性的，并且在 pH 4.5 时打开亚胺质子化。然而，没有检查 pH 转换的速率决定过程。我们在这里开发了一系列新的 PTSC，并通过 X 射线晶体学分析证明了它们的构象行为，并通过脂质体测定证明了它们的 pH 可切换阴离子转运特性。我们报告了一个令人惊讶的发现，即质子化的 PTSC 在膜运输中对卤化物的选择性高于氧阴离子。由于对硝酸盐的高氯化物选择性，