4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-thiosemicarbazide | 1558465-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Amino-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiourea；1-amino-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiourea
• CAS: 1558465-58-9
• 化学式: C₇H₄F₅N₃S
• 分子量: 257.187
• InChiKey: KZJZNUKNZAYDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-丁基苯甲醛 、 4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-thiosemicarbazide 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤化物选择性、质子偶联阴离子转运苯硫氨基脲

  摘要：

  Phenylthiosemicarbazones (PTSCs) 是质子偶联的阴离子转运蛋白，具有已知受亚胺质子化平衡调节的 pH 可切换行为。以前，由于硫脲阴离子结合位点被分子内氢键锁定，PTSCs 的氯化物/硝酸盐交换在 pH 7.2 时被发现是无活性的，并且在 pH 4.5 时打开亚胺质子化。然而，没有检查 pH 转换的速率决定过程。我们在这里开发了一系列新的 PTSC，并通过 X 射线晶体学分析证明了它们的构象行为，并通过脂质体测定证明了它们的 pH 可切换阴离子转运特性。我们报告了一个令人惊讶的发现，即质子化的 PTSC 在膜运输中对卤化物的选择性高于氧阴离子。由于对硝酸盐的高氯化物选择性，

  DOI：

  10.1016/j.bbamem.2021.183828
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯基硫代异氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲，具​​有有前景的吲哚胺-2,3-双加氧酶（IDO）抑制特性的片段

  摘要：

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.044