(E)-N-methyl-N-(6-methyl-2-octen-4-ynyl)-1-naphthalenemethanamine | 92525-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-methyl-N-(6-methyl-2-octen-4-ynyl)-1-naphthalenemethanamine
• 英文别名: Methyl-(6-methyl-oct-2-en-4-ynyl)-naphthalen-1-ylmethyl-amine；(E)-N,6-dimethyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)oct-2-en-4-yn-1-amine
• CAS: 92525-81-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N
• 分子量: 291.436
• InChiKey: VHCRHWGDANUSED-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊炔 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (E)-N-methyl-N-(6-methyl-2-octen-4-ynyl)-1-naphthalenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  具有增强口服活性的（E）-N-（6,6-二甲基-2-庚基-4-炔基）-N-甲基-1-萘甲亚胺（SF 86-327）及其相关烯丙胺衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  烯丙胺衍生物是抑制真菌角鲨烯环氧酶的一类新的合成抗真菌剂。一个新的亚类，具有与烯丙基胺双键结合的乙炔基团，其特点是增强的抗真菌活性，特别是在豚鼠皮肤癣菌的口服治疗中。靠近三键的烷基支链的增加导致了叔丁基乙炔衍生物SF 86-327，该化合物在体内外的活性均显着提高，目前正在临床评估中。介绍了通用的合成路线，可比较的生物学数据以及构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a003