3-iodo-toluene-4-sulfonic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-toluene-4-sulfonic acid amide
• 英文别名: 3-Jod-toluol-4-sulfonsaeure-amid；2-Iodo-4-methylbenzene-1-sulfonamide；2-iodo-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₇H₈INO₂S
• 分子量: 297.117
• InChiKey: CMPOYFKDWFASDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-toluene-4-sulfonic acid amide 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的 1,2-苯并噻嗪 1,1-二氧化物：Pd 催化的一锅声化学获取和针对 MtbCM 的计算机/体外评估

  摘要：

  报道了Pd 催化的一锅声化学合成，然后对一系列N-未取代的 1,2-苯并噻嗪 1,1-二氧化物衍生物进行了计算机和体外评估。该合成涉及在(PPh 3 ) 4 Pd、CuI、ZnCl 2和Et 3 N存在下超声辅助2-碘苯磺酰胺与末端炔烃的偶联环化，以73-80%的产率提供预期产物。这是通过Pd 催化的偶联环化策略在单锅中获得N-未取代的 1,2-苯并噻嗪 1,1-二氧化物的第一个例子。此外，使用温和条件和超声波作为绿色能源是该方法的主要特点。计算机研究表明，所有合成的化合物都与Mtb分支酸变位酶或Mtb CM活性位点附近的环相互作用。事实上，这些化合物显示出与活性位点环铰链区的残基形成氢键，并且苯并噻嗪1,1-二氧化物部分负责与GLU68、SER70和GLY71残基形成氢键。三种化合物例如3d、3e和3f通过上述氢键与Mtb CM良好地相互作用，并且它们的方向似乎很大程度上受到与LEU65

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137345
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 水 作用下， 生成 3-iodo-toluene-4-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Dialysis-resistant pulmonary oedema

  摘要：

  DOI：

  10.1093/ndt/gfg136

文献信息

• Rearrangement Amination of o-Chloro- and o-Bromophenyl Methyl Sulfides and o-Bromophenyl Methyl Sulfone in Liquid Ammonia
  作者：Henry Gilman、George A. Martin

  DOI：10.1021/ja01141a027

  日期：1952.11
• Dialysis-resistant pulmonary oedema
  作者：S.-C. Hung、S.-H. Hung、W.-C. Yang、D.-C. Tarng

  DOI：10.1093/ndt/gfg136

  日期：2003.7.1
• N-Unsubstituted 1,2-benzothiazine 1,1-dioxides: Pd-catalyzed one-pot sonochemical access and in silico / in vitro evaluation against MtbCM
  作者：Narender Addu、Hinuja Miriyala、Ravikumar Kapavarapu、Sunder Kumar Kolli、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137345

  日期：2024.4

  studies suggested that all the synthesized compounds interacted with the loop near the active site of Mtb chorismate mutase or MtbCM. Indeed, these compounds showed H-bonding with residues in the hinge region of the active site loop and the benzothiazine 1,1-dioxide moiety was responsible for H-bonding with GLU68, SER70 and GLY71 residues. Three compounds e.g. 3d, 3e and 3f interacted well with MtbCM

  报道了Pd 催化的一锅声化学合成，然后对一系列N-未取代的 1,2-苯并噻嗪 1,1-二氧化物衍生物进行了计算机和体外评估。该合成涉及在(PPh 3 ) 4 Pd、CuI、ZnCl 2和Et 3 N存在下超声辅助2-碘苯磺酰胺与末端炔烃的偶联环化，以73-80%的产率提供预期产物。这是通过Pd 催化的偶联环化策略在单锅中获得N-未取代的 1,2-苯并噻嗪 1,1-二氧化物的第一个例子。此外，使用温和条件和超声波作为绿色能源是该方法的主要特点。计算机研究表明，所有合成的化合物都与Mtb分支酸变位酶或Mtb CM活性位点附近的环相互作用。事实上，这些化合物显示出与活性位点环铰链区的残基形成氢键，并且苯并噻嗪1,1-二氧化物部分负责与GLU68、SER70和GLY71残基形成氢键。三种化合物例如3d、3e和3f通过上述氢键与Mtb CM良好地相互作用，并且它们的方向似乎很大程度上受到与LEU65