5-{[2-(3-chlorophenyl)ethyl]thio}-7-{[(1R)-1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]amino}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one | 849943-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-{[2-(3-chlorophenyl)ethyl]thio}-7-{[(1R)-1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]amino}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one
• 英文别名: 5-[2-(3-chlorophenyl)ethylsulfanyl]-7-[[(2R)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-3H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 849943-48-2
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₄O₂S₂
• 分子量: 439.002
• InChiKey: RVRRDVDTULMSBO-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[2-(3-chlorophenyl)ethyl]thio}-7-{[(1R)-1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]amino}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one 在 Oxone 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、 5-[(S)-2-(3-chlorophenyl)ethylsulfinyl]-7-[[(2R)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-3H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 2-SUBSTITUTED, 4-AMINO-THIAZOLO[4,5-D] PYRIMIDINES, USEFUL AS CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS, ESP. CX3CR1
  [FR] NOUVELLES 4-AMINO-THIAZOLO[4,5-D] PYRIMIDINES SUBSTITUEES EN 2, UTILES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CHIMIOKINE, NOTAMMENT CX3CR1

  摘要：

  已披露了化合物的新型结构，其化学式为(I)，其中A、R1、R2、R3和X如规范中所定义，以及其药用盐，以及它们的制备方法、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。化合物的化学式(I)是CX3CR1受体拮抗剂，因此在神经退行性疾病、脱髓鞘疾病、动脉粥样硬化和疼痛的治疗或预防中特别有用。

  公开号：

  WO2005033115A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[7-{[(1R)-1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]amino}-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one-5-yldisulfanyl]-7-{[(1R)-1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]amino}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one 、 3-氯苯乙基溴 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-{[2-(3-chlorophenyl)ethyl]thio}-7-{[(1R)-1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]amino}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 2-SUBSTITUTED, 4-AMINO-THIAZOLO[4,5-D] PYRIMIDINES, USEFUL AS CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS, ESP. CX3CR1
  [FR] NOUVELLES 4-AMINO-THIAZOLO[4,5-D] PYRIMIDINES SUBSTITUEES EN 2, UTILES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CHIMIOKINE, NOTAMMENT CX3CR1

  摘要：

  已披露了化合物的新型结构，其化学式为(I)，其中A、R1、R2、R3和X如规范中所定义，以及其药用盐，以及它们的制备方法、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。化合物的化学式(I)是CX3CR1受体拮抗剂，因此在神经退行性疾病、脱髓鞘疾病、动脉粥样硬化和疼痛的治疗或预防中特别有用。

  公开号：

  WO2005033115A1

文献信息

• New 2-substituted, 4-amino-thiazolo[4,5-d] pyrimidines, useful as chemokine receptor antagonists, esp. cx3cr1
  申请人：Nordvall Gunnar

  公开号：US20070142386A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  There are disclosed novel compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are CX 3 CR1 receptor antagonists and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders, demyelinating disease, atherosclerosis and pain.

  本发明公开了化合物(I)的新型化合物，其中A，R1，R2，R3和X如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐，以及其制备方法，包括它们的制药组合物和它们在治疗中的应用。化合物(I)是CX3CR1受体拮抗剂，因此在神经退行性疾病，脱髓鞘性疾病，动脉粥样硬化和疼痛的治疗或预防中特别有用。