ethyl 2-((carbamimidoylthio)methyl)benzoate hydrogen chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((carbamimidoylthio)methyl)benzoate hydrogen chloride
• 英文别名: 2-Carbamimidoylsulfanylmethyl-benzoic acid ethyl ester; hydrochloride；Ethyl 2-(carbamimidoylsulfanylmethyl)benzoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S*ClH
• 分子量: 274.771
• InChiKey: CAGQIUSXTADERB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((carbamimidoylthio)methyl)benzoate hydrogen chloride 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-((chlorosulfonyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苄嘧磺隆及其衍生物作为抗耐药念珠菌新药的构效关系

  摘要：

  随着人类病原体耳念珠菌的出现对人类健康构成威胁，迫切需要找到有效的药物来预防这种耐药人类真菌造成的危害。在此，合成了一系列33种新的苄嘧磺隆(BSM)衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS进行了表征。目标化合物中，8a对耳念珠菌乙酰羟酸合酶（Cau AHAS）的K i值最佳，为1.015 μM ，对耳念珠菌临床分离菌株CBS10913的MIC值为6.25 μM 。综合BSM和合成化合物的结构，发现嘧啶环两个间位的甲氧基可能提供理想的抗真菌活性。进行量子计算和分子对接以了解结构-活性关系。因此，本研究为发现具有这种独特作用模式的新型抗生素提供了一些有趣的线索。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14364
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-((carbamimidoylthio)methyl)benzoate hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  苄嘧磺隆及其衍生物作为抗耐药念珠菌新药的构效关系

  摘要：

  随着人类病原体耳念珠菌的出现对人类健康构成威胁，迫切需要找到有效的药物来预防这种耐药人类真菌造成的危害。在此，合成了一系列33种新的苄嘧磺隆(BSM)衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS进行了表征。目标化合物中，8a对耳念珠菌乙酰羟酸合酶（Cau AHAS）的K i值最佳，为1.015 μM ，对耳念珠菌临床分离菌株CBS10913的MIC值为6.25 μM 。综合BSM和合成化合物的结构，发现嘧啶环两个间位的甲氧基可能提供理想的抗真菌活性。进行量子计算和分子对接以了解结构-活性关系。因此，本研究为发现具有这种独特作用模式的新型抗生素提供了一些有趣的线索。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14364

文献信息

• Structure–activity relationships of bensulfuron methyl and its derivatives as novel agents against drug‐resistant <i>Candida auris</i>
  作者：Xue‐Wen Sun、Yixuan Liu、Xiaofang Wang、Hao‐Ran Li、Xin Lin、Jin‐Yin Tang、Qing Xu、Kylie A. Agnew‐Francis、James A. Fraser、Zhi‐Juan Sun、Luke W. Guddat、Jian‐Guo Wang

  DOI：10.1111/cbdd.14364

  日期：2024.1

  (CauAHAS) and an MIC value of 6.25 μM against CBS10913, a clinically isolated strain of C. auris. Taken together the structures of BSM and the synthesized compounds, it was found that methoxy groups at both meta-position of pyrimidine ring are likely to provide desirable antifungal activities. Quantum calculations and molecular dockings were performed to understand the structure–activity relationships. The

  随着人类病原体耳念珠菌的出现对人类健康构成威胁，迫切需要找到有效的药物来预防这种耐药人类真菌造成的危害。在此，合成了一系列33种新的苄嘧磺隆(BSM)衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS进行了表征。目标化合物中，8a对耳念珠菌乙酰羟酸合酶（Cau AHAS）的K i值最佳，为1.015 μM ，对耳念珠菌临床分离菌株CBS10913的MIC值为6.25 μM 。综合BSM和合成化合物的结构，发现嘧啶环两个间位的甲氧基可能提供理想的抗真菌活性。进行量子计算和分子对接以了解结构-活性关系。因此，本研究为发现具有这种独特作用模式的新型抗生素提供了一些有趣的线索。