diethyl (2,4-diamino-3,5-dicyano-6-(trifluoromethyl)phenyl)phosphonate | 1478881-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2,4-diamino-3,5-dicyano-6-(trifluoromethyl)phenyl)phosphonate
• 英文别名: [2-(Trifluoromethyl)-3,5-dicyano-4,6-diaminophenyl]phosphonic acid diethyl ester；2,4-diamino-5-diethoxyphosphoryl-6-(trifluoromethyl)benzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 1478881-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N₄O₃P
• 分子量: 362.248
• InChiKey: MUCNJQSTQDVGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-149 °C
• 沸点：
  493.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 、 膦酸,(3,3,3-三氟-1-炔丙基)-,二乙基酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到diethyl (2,4-diamino-3,5-dicyano-6-(trifluoromethyl)phenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  C,C-环化中的氟化炔基膦酸酯：多取代氟化芳基膦酸酯的区域选择性形成

  摘要：

  选定的 1,4-双极底物与氟化炔基膦酸酯的区域选择性 C,C-环化以高达 98% 的产率提供多取代苯和萘。对于使用乙炔基双膦酸四乙酯的情况，首次观察到意外的膦酸-氨基磷酸酯重排，其产率非常好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402188

文献信息

• POLYSUBSTITUTED ARENES AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：JACOBS UNIVERSITY BREMEN GGMBH

  公开号：US20150322100A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound having general formula (I) wherein, R 1 and R 2 are, independently of each other, CN or NH 2 , or together form a substituted aromatic ring system or an unsubstituted aromatic ring system. R 3 and R 4 are, independently of each other, C 1 -C 12 -alkyl. R 5 is H, a halogen, or C n F 2n+1 , wherein n=1-10.

  化合物的一般式为（I），其中，R1和R2分别为CN或NH2，或者一起形成取代芳香环系或未取代芳香环系。R3和R4各自独立地为C1-C12烷基。R5为H，卤素或CnF2n+1，其中n=1-10。
• POLYSUBSTITUIERTE ARENE UND DEREN SYNTHESE
  申请人：Jacobs University Bremen gGmbH

  公开号：EP2861607A1

  公开（公告）日：2015-04-22
• [DE] POLYSUBSTITUIERTE ARENE UND DEREN SYNTHESE<br/>[EN] POLYSUBSTITUTED ARENES AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] ARÈNES POLYSUBSTITUÉS ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：UNIV JACOBS BREMEN GMBH

  公开号：WO2013167117A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Die Erfindung stellt polysubstiuierte Arene der allgemeinen Formel (I) bereit, wobei R1 und R2, unabhängig voneinander, CN oder NH2 sind oder zusammen ein substituiertes oder unsubstituiertes aromatisches Ringsystem bilden, R3 und R4, unabhängig voneinander, C1-C12-Alkyl sind, und R5 H, Halogen oder CnF2n+1, mit n = 1-10, ist. Darüber hinaus stellt die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von polysubstiuierten Arenen gemäß der allgemeinen Formel (I) bereit.
• Fluorinated Alkynylphosphonates in<i>C</i>,<i>C</i>-Cyclizations: Regioselective Formation of Polysubstituted Fluorinated Arylphosphonates
  作者：Blazej Duda、Sergey N. Tverdomed、Boris I. Ionin、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/ejoc.201402188

  日期：2014.6

  The regioselective C,C-cyclization of selected 1,4-bipolar substrates with fluorinated alkynylphosphonates provided polysubstituted benzenes and naphthalenes in up to 98 % yield. For the case in which tetraethyl ethynylbisphosphonate was used, an unexpected phosphonate–phosphoramidate rearrangement was, for the first time, observed, which occurred in excellent yield.

  选定的 1,4-双极底物与氟化炔基膦酸酯的区域选择性 C,C-环化以高达 98% 的产率提供多取代苯和萘。对于使用乙炔基双膦酸四乙酯的情况，首次观察到意外的膦酸-氨基磷酸酯重排，其产率非常好。