4-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine | 1004852-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine
• 英文别名: 4-[2-Methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine
• CAS: 1004852-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO
• 分子量: 259.271
• InChiKey: SYDHPEWKTUGGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij][1,7]naphthyridine-2-carbaldehyde 、 4-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2-((4-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-1-yl)methyl)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij][1,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为代谢型谷氨酸受体 2 的正电子发射断层扫描成像配体的设计、合成和表征

  摘要：

  已经合成了三种苯并咪唑衍生物 ( 13 – 15 ) 作为脑中 mGluR2 的潜在正电子发射断层扫描 (PET) 成像配体。在这些化合物中，13 种表现出强大的结合亲和力 (IC 50 = 7.6 ± 0.9 nM)、正变构调节剂 (PAM) 活性 (EC 50 = 51.2 nM) 以及对其他 mGluR 亚型的出色选择性（> 100 倍）。[ 11 C] 13是通过其苯酚前体25与[ 11 C]甲基碘的O- [ 11 C]甲基化合成的。达到的放射化学产率为 20 ± 2% ( n= 10，衰减校正）基于 [ 11 C]CO 2，放射化学纯度 > 98%，摩尔活性为 98 ± 30 GBq/μmol EOS 。离体生物分布研究揭示了 [ 11 C] 13和肝胆和尿排泄的可逆积累。大鼠的 PET 成像研究表明 [ 11 C] 13在富含 mGluR2 的大脑区域中积累。mGluR2 选择性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01394
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲醚 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 85.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  1-[(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]-4-phenylpiperidines as mGluR2 Positive Allosteric Modulators for the Treatment of Psychosis

  摘要：

  A novel series of mGluR2 positive allosteric modulators (PAMs), 1-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]-4-phenylpiperidines, is herein disclosed. Structure-activity relationship studies led to potent, selective mGluR2 PAMs with excellent pharmacokinetic profiles. A representative lead compound (+)-17e demonstrated dose-dependent inhibition of methamphetamine-induced hyperactivity and mescaline-induced scratching in mice, providing support for potential efficacy in treating psychosis.

  DOI：

  10.1021/jm101414h

文献信息

• [EN] MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 2<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE 2
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2021155196A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present application provides a compound of Formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring B, L1, ring A, L2, n, R1, R2, R3, R4, and X1 are as described herein. Pharmaceutical compositions comprising the compound, as well as the methods of making and using the compound, are also provided.

  本申请提供了一种化合物的公式：或其药用可接受的盐，其中环B、L1、环A、L2、n、R1、R2、R3、R4和X1如本文所述。还提供了包含该化合物的药物组合物，以及制造和使用该化合物的方法。
• BENZIMIDAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Efremov Ivan

  公开号：US20080280933A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本文披露了化合物及其药学上可接受的盐，其中化合物的结构如规范中所定义的I式。还披露了相应的制药组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• AZABENZIMIDAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Efremov Ivan

  公开号：US20080312271A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  该专利公开了化合物及其药学上可接受的盐，其中该化合物的结构式定义如说明书中的式I。同时公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 2
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20210246140A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present application provides a compound of Formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring B, L 1 , ring A, L 2 , n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and X 1 are as described herein. Pharmaceutical compositions comprising the compound, as well as the methods of making and using the compound, are also provided.