2-amino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: YIFKSGVWRUTYNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 multi-walled carbon nanotube-supported Mn(III)-pentadentate Schiff base nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以94%的产率得到2-amino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）-五齿席夫碱配合物，负载在多壁碳纳米管上，作为绿色，温和且非均相的催化剂，可通过串联的克诺文塔格尔-迈克尔环缩合反应合成四氢苯并[b]吡喃

  摘要：

  设计并使用红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X设计并支撑了多壁碳纳米管上负载的Mn（III）-五齿Schiff碱配合物，作为可回收和可重复使用的绿色和纳米多相催化剂。射线光谱法，电感耦合等离子体质谱法，元素分析和热重分析。开发了一种简便，环保，温和且绿色的程序，用于一锅三组分合成四氢苯并[ b]芳醛，1,3-二酮和丙二腈之间的串联Knoevenagel–Michael环缩合反应生成吡喃，使用催化量的Mn（III）-五齿Schiff碱配合物在MWCNTs上作为无溶剂条件下的有效可回收多相催化剂在室温下使用温度。该工艺的优点是易于获得，稳定，可回收利用和催化剂的环保性，反应时间短，产率高至优异以及后处理程序简单。

  DOI：

  10.1002/aoc.3690

文献信息

• Synthesis of Fe3O4 Nanoparticles Bound with Polyethylene Glycol Substituted 1-Methyl Imidazolium Bromide and Their Application as Nanomagnetic and Recyclable Phase-transfer Catalysts for the Green and Efficient Synthesis of 4H-pyrans
  作者：Faranak Najafi、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.2174/1570178615666180126155640

  日期：2018.7.26

  Immobilization of polyethylene glycol substituted 1-methylimidazolium bromide on the surface of Fe3O4 magnetic nanoparticles led to the synthesis of powerful and recyclable heterogeneous phase-transfer catalysts which were successfully used for the one-pot three-component condensation of aryl aldehydes, malononitrile and 1,3-dicarbonyl compounds, to afford the corresponding 2-amino-3- cyano-4H-pyrans. The catalysts can be readily recovered by simple magnetic decantation, and they can be reused several times with no considerable loss in their activity.

  将聚乙二醇取代的 1-甲基溴化咪唑鎓固定在 Fe3O4 磁性纳米粒子表面，合成了功能强大且可回收的异相转移催化剂，并成功用于芳基醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物的一锅三组分缩合反应，得到相应的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃。通过简单的磁性倾析，催化剂就可以很容易地回收，而且可以重复使用多次，其活性也不会有太大的损失。
• Polyethylene Glycol-(<i>N</i> -Methylimidazolium) Hydroxide-Grafted γ-Fe₂ O₃ @HAp: A Novel Nanomagnetic Recyclable Basic Phase-Transfer Catalyst for the Synthesis of Tetrahydrobenzopyran Derivatives in Aqueous Media
  作者：Hamed Talaei、Mehdi Fallah-Mehrjardi、Fatemeh Hakimi

  DOI：10.1002/jccs.201700401

  日期：2018.5

  Polyethylene glycol‐(N‐methylimidazolium) hydroxide‐grafted hydroxyapatite encapsulated γ‐Fe2O3 nanoparticles, γ‐Fe2O3@HAp@PEG(mim)OH, were prepared and characterized by FTIR, SEM, TEM, TGA, and EDAX. This nanocomposite was applied as a novel, green, nanomagnetic, and recyclable basic phase‐transfer catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzopyrans in high yields via the three‐component reaction

  聚乙二醇（Ñ甲基咪唑） -氢氧化接枝羟基磷灰石封装了γ-Fe 2 ö 3纳米颗粒，γ-的Fe 2 ö 3 @的HAp @ PEG（MIM）OH，制备和表征通过FTIR，SEM，TEM，TGA，和EDAX。该纳米复合材料被用作新型，绿色，纳米磁性，可回收的碱性相转移催化剂，可通过芳族醛，丙二腈和二甲酮或1,3-环己二酮在水性介质中的三组分反应以高收率合成四氢苯并吡喃。在环境温度下。