6-乙氧基-7-甲基-1,8-萘啶-4-醇 | 151099-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-乙氧基-7-甲基-1,8-萘啶-4-醇
• 中文别名: 1,8-二氮杂萘-4-醇,6-乙氧基-7-甲基-(9CI)
• 英文名称: 6-ethoxy-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-ol
• 英文别名: 6-ethoxy-7-methyl-1H-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 151099-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: YLWLDKVTAXTNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 6-ethoxy-4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate	73101-81-2	C14H16N2O4	276.292

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-chloro-3-ethoxy-2-methyl-1,8-naphthyridine	162221-00-3	C11H11ClN2O	222.674

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-7-甲基-1,8-萘啶-4-醇 在 溴 作用下， 以 水 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-bromo-6-ethoxy-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Amino naphthyridine compounds as anti-rhoumatic agents

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐##STR1##其中R.sub.1代表氢、烷基、羟基、羧基烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基烷氧羰基或醇酰胺基；R.sub.2代表氢、卤素、烷氧基、羟基、醇酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、苄氧羰基、醇酰基、苯甲酰基、氨基甲酰基、烷基、羧基、羟基烷基或烷基硫；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.6代表氢、烷基[可选择地由以下之一或多个取代：羟基、卤素或式--NR.sub.12 R.sub.13的氨基团]、C.sub.3-12脂环烃基、苯基、(环烷基)烷基或苯基；R.sub.7代表氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、羧基或烷氧基；R.sub.8代表氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基或烷氧基；R.sub.9代表氢或烷基；它们是抗风湿药物。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05464781A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-ethoxy-4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-乙氧基-7-甲基-1,8-萘啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Condensed 4-aminopyridines with antirheumatic activity

  摘要：

  化学式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中A或B中的一个代表N，另一个代表N或C--R.sub.3；R.sub.1代表氢、卤素、烷基、羟基、羧烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基、烷氧羰基、烷酰胺基或氨基烯基；R.sub.2代表氢、烷基、卤素、烷氧基、羟基、烷酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、氰基、苄氧羰基、烷酰基、苯甲酰基、烷基、羧基、烷硫基或氨基甲酰；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.9代表氢或烷基；R.sub.10代表苯基、吡啶基或嘧啶基，被OR.sub.6取代，并且可选择进一步取代，其中R.sub.6代表氢、烷基、烷氧羰基或氨基，脂环烃、苯基、环烷基烷基、芳基烷基或吡啶基；或当R.sub.10代表苯基时，OR.sub.6代表单糖基或双糖基；这些化合物是抗风湿药物。揭示了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05780482A1

文献信息

• ANTI-RHEUMATIC NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0618916B1

  公开（公告）日：1998-09-23
• CONDENSED 4-AMINOPYRIDINES WITH ANTIRHEUMATIC ACTIVITY
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0705260A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US5464781A
  申请人：——

  公开号：US5464781A

  公开（公告）日：1995-11-07
• US5780482A
  申请人：——

  公开号：US5780482A

  公开（公告）日：1998-07-14
• [EN] ANTI-RHEUMATIC NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：THE BOOTS COMPANY PLC

  公开号：WO1993013097A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R1 represents hydrogen, alkyl, hydroxy, carboxyalkenyl, alkoxycarbonylalkenyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxy, halogenated alkyl, carboxy, alkoxycarbonyl or alkanoylamino; R2 represents hydrogen, halo, alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, or phenoxy; R3 represents hydrogen or alkyl; R4 represents hydrogen, halo, alkoxycarbonyl, a benzyloxycarbonyl, alkanoyl, benzoyl, carbamoyl, alkyl, carboxy, hydroxyalkyl or alkylthio; R5 represents hydrogen or alkyl; R6 represents hydrogen, alkyl [optionally substituted by one or more of the following: hydroxy, halo or an amino group of formula-NR12R13], a C3-12 alicyclic hydrocarbon group, phenyl, (cycloalkyl)alkyl or benzyl; R7 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl, carboxy, or alkoxy; R8 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl or alkoxy; and R9 represents hydrogen or alkyl; which are antirheumatic agents. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.(FR) L'invention se rapporte à des composés de formule (I) et à des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Dans la formule, R1 représente un hydrogène, un alcoyle, un hydroxy, un carboxyalcényle, un alcoxycarbonylalcényle, un hydroxyalcoyle, un carboxyalcoyle, un alcoxycarbonyle, un alcoyle, un alcoxy, un alcoyle halogéné, un carboxy, un alcoxycarbonyle ou un alcanoylamino; R2 représente un hydrogène, un halo, un alcoxy, un hydroxy, un alcanoyloxy, ou un phénoxy; R3 représente un hydrogène ou un alcoyle; R4 représente un hydrogène, un halo, un alcoxycarbonyle, un benzyloxycarbonyle, un alcanoyle, un benzoyle, un carbamoyle, un alcoyle, un carboxy, un hydroxyalcoyle, ou un alcoylthio; R5 représente un hydrogène, R6 représente un hydrogène, un alcoyle [éventuellement substitué par un ou plusieurs remplaçants suivants: un hydroxy, un halo ou un groupe amino de formule-NR12R13], un groupe d'hydrocarbone alicyclique C3-12, un phényle, un (cycloalcoyle)alcoyle ou un benzyle; R7 représente un hydrogène, un halo, un trifluorométhyle, un trifluorométhoxy, un alcoyle, un carboxy, ou un alcoxy; R8 représente un hydrogène, un halo, un trifluorométhyle, un trifluorométhoxy, un alcoyle, un alcoxy; et R9 représente un hydrogène ou un alcoyle. Les composés de l'invention sont utilisés comme agents antirhumatismaux. On décrit également les compositions contenant ces composés et les procédés de production de ceux-ci.