6-乙氧基-6H-1,2-恶嗪-3-甲醛 | 484008-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪类
• 中文名称: 6-乙氧基-6H-1,2-恶嗪-3-甲醛
• 英文名称: 6-ethoxy-6H-1,2-oxazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-ethoxy-6H-oxazine-3-carbaldehyde
• CAS: 484008-19-7
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: VSJYFHPUYAIQQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-6H-1,2-恶嗪-3-甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(RS)-6-ethoxy-3-(hydroxymethyl)-6H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物与 6H-1,2-恶嗪的共轭加成，然后用亲电试剂捕获，高度立体选择性和灵活地合成 6-Alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines

  摘要：

  将反应性有机锂化合物（如苯基锂、正丁基锂、叔丁基锂和 2-丙烯基锂）共轭加成到 6H-1,2-恶嗪 1、24 和 25，然后用亲电试剂捕获中间体，得到各种高度取代的6-alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 2-15 和 27-30 通常产率非常好。最有趣的是，该反应序列以高度立体控制进行，大量过量或仅产生反式、反式-非对映异构体。使用苯甲醛作为亲电子试剂，仅形成了化合物 8，它是八种可能的非对映异构体之一。甲基锂或锂化的甲氧基丙二烯作为亲核组分提供预期的加成产物 17 和 19，但对于这些反应性较低的有机锂化合物，双 1,2-恶嗪 18 和 20 的形成似乎是不可避免的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33107
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-ethoxy-6H-oxazine-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-乙氧基-6H-1,2-恶嗪-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物与 6H-1,2-恶嗪的共轭加成，然后用亲电试剂捕获，高度立体选择性和灵活地合成 6-Alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines

  摘要：

  将反应性有机锂化合物（如苯基锂、正丁基锂、叔丁基锂和 2-丙烯基锂）共轭加成到 6H-1,2-恶嗪 1、24 和 25，然后用亲电试剂捕获中间体，得到各种高度取代的6-alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 2-15 和 27-30 通常产率非常好。最有趣的是，该反应序列以高度立体控制进行，大量过量或仅产生反式、反式-非对映异构体。使用苯甲醛作为亲电子试剂，仅形成了化合物 8，它是八种可能的非对映异构体之一。甲基锂或锂化的甲氧基丙二烯作为亲核组分提供预期的加成产物 17 和 19，但对于这些反应性较低的有机锂化合物，双 1,2-恶嗪 18 和 20 的形成似乎是不可避免的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33107

文献信息

• Highly Stereoselective and Flexible Synthesis of 6-Alkoxy-5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines by Conjugate Addition of Organolithium Compounds to 6<i>H</i>-1,2-Oxazines Followed by Trapping with Electrophiles
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Monika Buchholz

  DOI：10.1055/s-2002-33107

  日期：——

  additions of reactive organolithium compounds such as phenyllithium, n-butyllithium, tert-butyllithium, and 2-propenyllithium to 6H-1,2-oxazines 1, 24, and 25 followed by trapping of the intermediates with electrophiles gave a variety of highly substituted 6-alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 2-15 and 27-30 generally in very good yields. Most interestingly, this reaction sequence proceeds with high stereocontrol

  将反应性有机锂化合物（如苯基锂、正丁基锂、叔丁基锂和 2-丙烯基锂）共轭加成到 6H-1,2-恶嗪 1、24 和 25，然后用亲电试剂捕获中间体，得到各种高度取代的6-alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 2-15 和 27-30 通常产率非常好。最有趣的是，该反应序列以高度立体控制进行，大量过量或仅产生反式、反式-非对映异构体。使用苯甲醛作为亲电子试剂，仅形成了化合物 8，它是八种可能的非对映异构体之一。甲基锂或锂化的甲氧基丙二烯作为亲核组分提供预期的加成产物 17 和 19，但对于这些反应性较低的有机锂化合物，双 1,2-恶嗪 18 和 20 的形成似乎是不可避免的。