[(2R,3R,4S,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-azido-3-benzoyloxy-4-fluorooxolan-2-yl]methyl 3-chlorobenzoate | 1289376-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-azido-3-benzoyloxy-4-fluorooxolan-2-yl]methyl 3-chlorobenzoate
• CAS: 1289376-78-8
• 化学式: C₂₅H₁₉ClFN₇O₅
• 分子量: 551.921
• InChiKey: JLQRVEROPUYKBS-NVNZTLJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-azido-3-benzoyloxy-4-fluorooxolan-2-yl]methyl 3-chlorobenzoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以90%的产率得到4-amino-7-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'-azido-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Staudinger Strategy in the Practical, Fit for Purpose, Gram-Scale Synthesis of an HCV RNA Polymerase Inhibitor

  摘要：

  介绍了在制备新型 HCV RNA 聚合酶抑制剂过程中使用晚期选择性斯陶丁格反应的情况。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259085
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-2-azido-3-benzoyloxy-5-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl 3-chlorobenzoate 在 二苯甲酮亚胺 、 钯 作用下， 以23%的产率得到[(2R,3R,4S,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-azido-3-benzoyloxy-4-fluorooxolan-2-yl]methyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Staudinger Strategy in the Practical, Fit for Purpose, Gram-Scale Synthesis of an HCV RNA Polymerase Inhibitor

  摘要：

  介绍了在制备新型 HCV RNA 聚合酶抑制剂过程中使用晚期选择性斯陶丁格反应的情况。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259085

文献信息

• Chemoselective Staudinger Strategy in the Practical, Fit for Purpose, Gram-Scale Synthesis of an HCV RNA Polymerase Inhibitor
  作者：Louis-Charles Campeau、Paul O'Shea

  DOI：10.1055/s-0030-1259085

  日期：2011.1

  The use of a late-stage selective Staudinger reaction in the preparation of the novel HCV RNA polymerase inhibitor is described.

  介绍了在制备新型 HCV RNA 聚合酶抑制剂过程中使用晚期选择性斯陶丁格反应的情况。