4-(4-Methoxy-phenyl)-1,6-dimethyl-5-nitro-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-Methoxy-phenyl)-1,6-dimethyl-5-nitro-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-5-nitro-1,6-dihydropyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: VKUFOWSTBQTLHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxy-phenyl)-1,6-dimethyl-5-nitro-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到6-bromomethyl-1-methyl-4H,4-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1,4-dihydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-5-硝基-6-溴甲基嘧啶-2（1H）-酮与苯胺反应中的嘧啶环意外转化

  摘要：

  4-芳基-6-溴甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-1的反应，视条件而定，包含取代和未取代的氮原子与苯胺的三种可能组合，产生以下产物：嘧啶酮环的环收缩成咪唑酮，以及形成7-芳基-6,7-二氢异恶唑并[4,3-d]嘧啶-5（4 H）-one衍生物，在某些情况下还包括5-氨基嘧啶。讨论了这些异常环转化的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2326

文献信息

• An Unexpected Pyrimidine Ring Transformations in the Reaction of 4-aryl-5-nitro-6-bromomethylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones with Anilines
  作者：Grigoriy Ya Remennikov、Andrey Gavryushin、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/jhet.2326

  日期：2016.3

  4‐aryl‐6‐bromomethyl‐5‐nitro‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones, containing three possible combinations of substituted and unsubstituted nitrogen atoms with anilines depending on the conditions leads to the products of ring contraction of the pyrimidinone ring into an imidazolone, as well as to the formation of 7‐aryl‐6,7‐dihydroisoxazolo[4,3‐d]pyrimidin‐5(4H)‐one derivatives, and in some cases to the 5‐aminopyrimidinones

  4-芳基-6-溴甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-1的反应，视条件而定，包含取代和未取代的氮原子与苯胺的三种可能组合，产生以下产物：嘧啶酮环的环收缩成咪唑酮，以及形成7-芳基-6,7-二氢异恶唑并[4,3-d]嘧啶-5（4 H）-one衍生物，在某些情况下还包括5-氨基嘧啶。讨论了这些异常环转化的机理。