ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: MGKPGMYFBZIWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.6 g的产率得到ethyl 5-cyano-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular architectures in dihydropyridones: Synthesis, crystal structure, Hirshfeld analysis, cytotoxicity and in silico studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131671
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4H-吡喃自组装特征的研究：合成、Hirshfeld 表面和能量框架分析

  摘要：

  本研究合成并结晶了4H-吡喃衍生物，并通过单晶X射线衍射法建立了​​它们的结构。研究并证明了非共价相互作用在 4H-吡喃的超分子框架中的重要性。超分子骨架分析表明，4H-吡喃在晶体堆积中主要通过NH ···N、N · H···O、C · H···N、C · H···O氢键和C · H展开网络结构。 ···π相互作用。能量框架计算表明静电能量对由 N 连接的分子对的贡献很大H···N 相互作用。此外，进行分子对接研究以研究4H-吡喃衍生物与β-肾上腺素受体（β1-AR和β2-AR）之间的非共价相互作用。这提供了关于 4H-吡喃作为抗缺血剂的拮抗特性的见解。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133361

文献信息

• Synthesis of Fe3O4 Nanoparticles Bound with Polyethylene Glycol Substituted 1-Methyl Imidazolium Bromide and Their Application as Nanomagnetic and Recyclable Phase-transfer Catalysts for the Green and Efficient Synthesis of 4H-pyrans
  作者：Faranak Najafi、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.2174/1570178615666180126155640

  日期：2018.7.26

  Immobilization of polyethylene glycol substituted 1-methylimidazolium bromide on the surface of Fe3O4 magnetic nanoparticles led to the synthesis of powerful and recyclable heterogeneous phase-transfer catalysts which were successfully used for the one-pot three-component condensation of aryl aldehydes, malononitrile and 1,3-dicarbonyl compounds, to afford the corresponding 2-amino-3- cyano-4H-pyrans. The catalysts can be readily recovered by simple magnetic decantation, and they can be reused several times with no considerable loss in their activity.

  将聚乙二醇取代的 1-甲基溴化咪唑鎓固定在 Fe3O4 磁性纳米粒子表面，合成了功能强大且可回收的异相转移催化剂，并成功用于芳基醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物的一锅三组分缩合反应，得到相应的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃。通过简单的磁性倾析，催化剂就可以很容易地回收，而且可以重复使用多次，其活性也不会有太大的损失。
• Synthesis and in vitro anticancer activity of 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine−1H-1,2,3-triazole hybrid compounds bearing D-glucose moiety with dual EGFR/HER2 inhibitory activity and induced fit docking study
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Le Thi Huyen、Nguyen Thi Kim Giang、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133932

  日期：2023.1

  kinases in comparison with Lapatinib. The resulted docking studies showed that compound 8zc displayed binding mode like Erlotinib on EGFR enzyme and showed good binding energies. Induced fit docking, MM-GBSA calculation, and molecular dynamics simulations were carried out to elucidate the inhibitory potential of compound 8zc against tested enzyme 4HJO. Docking analysis showed that amongst the hydrophilic

  通过相应的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃4a-的闭环反应合成了环的氮原子3上含有炔丙基的多取代的4 H-吡喃[2,3 - d ]嘧啶6a-zj zj以乙酸酐和三氟乙酸为催化剂，然后在超声条件下与溴丙烷烷基化。通过这些N-之间的点击化学合成了一系列 36 种 4 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶8a-zj的类似物，其带有d-葡萄糖部分束缚的 1,2,3-三唑衍生物，其中包括 18 种新衍生物。炔丙基衍生物和过乙酰化d-吡喃葡萄糖基叠氮化物，以CuNPs@Montmorillonite为催化剂，在DIPEA存在下，t -BuOH/H 2 O中，25℃，超声条件下，20 min。这些化合物对测试的癌细胞（包括 MCF-7、HepG2 和 HeLa）表现出有效的抗癌活性。在测试的化合物中，一些化合物对测试的癌细胞系表现出很强的活性，IC 50 < 4 μM，例如8v、8x、8z、8zc、8zf和8zg对MCF-