1-(4-bromo-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-thiourea | 72544-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-thiourea
• 英文别名: N-(4-bromo-phenyl)-N'-(4-nitro-phenyl)-thiourea；N-(4-Brom-phenyl)-N'-(4-nitro-phenyl)-thioharnstoff；1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 72544-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O₂S
• 分子量: 352.211
• InChiKey: QRUABULORJPQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-thiourea 在 溴 作用下， 生成 4-(4-chloro-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dash,B.C.; Nandi,B.B., Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, p. 70 - 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 、 4-溴苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(4-bromo-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的分子内C-H活化反应从异氰酸酯，苯胺和杂异丙苯一锅合成高功能化的苯并[1,3]噻嗪

  摘要：

  室温下，通过异氰酸酯，苯胺和异枯烯在铜中的铜催化多组分反应，开发了一种一锅法合成的官能化苯并噻嗪衍生物。使用温和的铜催化反应条件下，过渡金属催化的C-H键活化，使用简单易用的起始原料，无需柱色谱即可获得高收率的纯净产品，这是所用方法的主要优点，其中包括使用的其他方法。以此目的。通过光谱（1 H和13 C-NMR，IR和EI-MS）并通过元素分析确认了结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800493

文献信息

• Green synthesis of nitroaryl thioureas: Towards an improved preparation of guanidinium DNA binders
  作者：Marco Minneci、Matas Misevicius、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129346

  日期：2023.6

  nitro N,N′-diaryl thioureas via a one-pot method using cyrene as a solvent with almost quantitative yields. This confirmed the viability of cyrene as a green alternative to THF in the synthesis of thiourea derivatives. After screening different reducing conditions, the nitro N,N′-diaryl thioureas were selectively reduced using Zn dust in the presence of water and acid to the corresponding amino N,N′-diaryl

  我们提出了一种通用的高效绿色方法，通过一锅法使用环烯作为溶剂制备硝基N,N'-二芳基硫脲，几乎可以定量收率。这证实了在硫脲衍生物的合成中，cyrene 作为 THF 的绿色替代品的可行性。在筛选不同的还原条件后，在水和酸存在下，使用锌粉选择性地将硝基N,N'-二芳基硫脲还原为相应的氨基N,N'-二芳基硫脲。然后将这些用于测试 Boc 保护的胍基与N,N的安装'-bis-Boc 保护的 pyrazole-1-carboxamidine 作为胍基化试剂不需要汞 (II) 活化。最后，对两种样品化合物的 Boc 脱保护后获得的 TFA 盐进行了测试，以确定它们对 DNA 的亲和力，表明没有结合。
• CCLXXXII.—The unsaturation and tautomeric mobility of heterocyclic compounds. Part III. The effect of substituents on the mobility of the aminobenzthiazole system and on the bromination of s-diarylthiocarbamides. The ultra-violet absorption of mobile and of static semicyclic amidines of the benzthiazole group
  作者：Robert Fergus Hunter、John William Thomas Jones

  DOI：10.1039/jr9300002190

  日期：——
• Sah; Chiang; Lei, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1934, vol. 2, p. 225,226,227
  作者：Sah、Chiang、Lei

  DOI：——

  日期：——