1-(4-bromo-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-thiourea | 72544-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-thiourea
• 英文别名: N-(4-bromo-phenyl)-N'-(4-nitro-phenyl)-thiourea；N-(4-Brom-phenyl)-N'-(4-nitro-phenyl)-thioharnstoff；1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 72544-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O₂S
• 分子量: 352.211
• InChiKey: QRUABULORJPQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-thiourea 在 溴 作用下， 生成 4-(4-chloro-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dash,B.C.; Nandi,B.B., Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, p. 70 - 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 、 4-溴苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(4-bromo-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的分子内C-H活化反应从异氰酸酯，苯胺和杂异丙苯一锅合成高功能化的苯并[1,3]噻嗪

  摘要：

  室温下，通过异氰酸酯，苯胺和异枯烯在铜中的铜催化多组分反应，开发了一种一锅法合成的官能化苯并噻嗪衍生物。使用温和的铜催化反应条件下，过渡金属催化的C-H键活化，使用简单易用的起始原料，无需柱色谱即可获得高收率的纯净产品，这是所用方法的主要优点，其中包括使用的其他方法。以此目的。通过光谱（1 H和13 C-NMR，IR和EI-MS）并通过元素分析确认了结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800493

文献信息

• One‐pot synthesis of highly functionalized benzo [1,3] thiazine from isocyanides, aniline, and heterocumulene via Cu‐catalyzed intramolecular C‐H activation reactions
  作者：Hossein F. Dastjerdi、Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani、Sayyed A. Tabatabai

  DOI：10.1002/jccs.201800493

  日期：2019.11

  A one‐pot synthesis of functionalized benzo thiazine derivatives via a Cu‐catalyzed, multicomponent reaction of isocyanides, aniline, and heterocumulenes in acetonitrile at room temperature was developed. Transition metal‐catalyzed activation of C‐H bonds under mild copper‐catalytic reaction conditions, using simple and available starting materials, also obtaining a pure product with high yield without

  室温下，通过异氰酸酯，苯胺和异枯烯在铜中的铜催化多组分反应，开发了一种一锅法合成的官能化苯并噻嗪衍生物。使用温和的铜催化反应条件下，过渡金属催化的C-H键活化，使用简单易用的起始原料，无需柱色谱即可获得高收率的纯净产品，这是所用方法的主要优点，其中包括使用的其他方法。以此目的。通过光谱（1 H和13 C-NMR，IR和EI-MS）并通过元素分析确认了结构。
• CCLXXXII.—The unsaturation and tautomeric mobility of heterocyclic compounds. Part III. The effect of substituents on the mobility of the aminobenzthiazole system and on the bromination of s-diarylthiocarbamides. The ultra-violet absorption of mobile and of static semicyclic amidines of the benzthiazole group
  作者：Robert Fergus Hunter、John William Thomas Jones

  DOI：10.1039/jr9300002190

  日期：——
• Sah; Chiang; Lei, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1934, vol. 2, p. 225,226,227
  作者：Sah、Chiang、Lei

  DOI：——

  日期：——
• Dash,B.C.; Nandi,B.B., Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, p. 70 - 73
  作者：Dash,B.C.、Nandi,B.B.

  DOI：——

  日期：——
• Green synthesis of nitroaryl thioureas: Towards an improved preparation of guanidinium DNA binders
  作者：Marco Minneci、Matas Misevicius、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129346

  日期：2023.6

  nitro N,N′-diaryl thioureas via a one-pot method using cyrene as a solvent with almost quantitative yields. This confirmed the viability of cyrene as a green alternative to THF in the synthesis of thiourea derivatives. After screening different reducing conditions, the nitro N,N′-diaryl thioureas were selectively reduced using Zn dust in the presence of water and acid to the corresponding amino N,N′-diaryl

  我们提出了一种通用的高效绿色方法，通过一锅法使用环烯作为溶剂制备硝基N,N'-二芳基硫脲，几乎可以定量收率。这证实了在硫脲衍生物的合成中，cyrene 作为 THF 的绿色替代品的可行性。在筛选不同的还原条件后，在水和酸存在下，使用锌粉选择性地将硝基N,N'-二芳基硫脲还原为相应的氨基N,N'-二芳基硫脲。然后将这些用于测试 Boc 保护的胍基与N,N的安装'-bis-Boc 保护的 pyrazole-1-carboxamidine 作为胍基化试剂不需要汞 (II) 活化。最后，对两种样品化合物的 Boc 脱保护后获得的 TFA 盐进行了测试，以确定它们对 DNA 的亲和力，表明没有结合。