N-(2-methylene-4-pentenyl)aniline | 122279-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-methylene-4-pentenyl)aniline
• 英文别名: N-(2-methylidenepent-4-enyl)aniline
• CAS: 122279-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: BVEZYHWRCXIJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-(烯丙基(苯基)氨基)丙-1-烯-2-基)锂 在 四甲基乙二胺 、 水 作用下， 以88%的产率得到N-(2-methylene-4-pentenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective copper-induced isomerization of 2-alkenyl 2-lithiophenyl ethers to 2-(2-alkenyl)phenols

  摘要：

  N-Allyl-N-(2-lithioallyl)aniline undergoes intramolecular carbometallation via 5-exo addition on treatment with CuCN. 2-Alkenyl 2-bromophenyl ethers rearrange to 2-(2-alkenyl)phenols by bromine-lithium exchange and further transmetallation with CuCN. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01379-8

文献信息

• N-substituted lithium 2-lithioallylamines: new intermediates in synthesis
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fañanás、Miguel Yus

  DOI：10.1039/p19890000553

  日期：——

  N-Phenyl or N-benzoyl 2-halogenoallylamines (5) or (10) react successively with phenyl-lithium and lithium naphthalenide at –78 °C to give the intermediates (4) or (11), which on reaction with electrophiles (water, deuterium oxide, dimethyl disulphide, aldehydes, ketones, or allyl bromide) yield functionalized allyl amines (6) and (12). The corresponding N-alkyl derivatives (9) afford prop-2-ynylamines

  N-苯基或N-苯甲酰基2-卤代烯丙基胺（5）或（10）在–78°C下与苯基锂和萘锂连续反应，生成中间体（4）或（11），在与亲电试剂反应后（水）氧化氘，二硫化二甲基，醛，酮或烯丙基溴）可生成功能化的烯丙基胺（6）和（12）。相应的N-烷基衍生物（9）在相同反应条件下提供丙-2-炔胺（8）。
• 5-exo versus 6-endo intramolecular carbolithiation of N-allyl-N-(2-lithioallyl)amines
  作者：José Barluenga、Roberto Sanz、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00465-6

  日期：1997.4

  N-Allyl-N-(2-lithioallyl)amines undergo intramolecular carbometallation via 5-exo or 6-endo addition. The course of the reaction depends on the nitrogen electron density. 3-Functionalized-4-methylenepyrrolidines can be synthesized. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J.;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 553-557
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——