cyclo-phenyl>oxy>propanoyl>-prolyl> | 82188-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: cyclo-phenyl>oxy>propanoyl>-prolyl>
• 英文别名: 2-oxa-6,12-diazatricyclo[13.2.2.06,10]nonadeca-1(18),15(19),16-triene-5,11-dione
• CAS: 82188-45-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: QPDAWRDSVFVLGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯氧基)丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 1,3-丙二醇 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 90.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 cyclo-phenyl>oxy>propanoyl>-prolyl>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide alkaloids. 5. New method for synthesis of ansa peptides. Amino acids and peptides. 34

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a012

文献信息

• Cyclopeptide alkaloids. Synthesis of the ring system and its ion affinity
  作者：J. Clark Lagarias、Richard A. Houghten、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00494a030

  日期：1978.12

  Several examples of the 14-membered, para-bridged ring system of the cyclopeptide alkaloids have been synthesized via an active ester cyclization. The yield of monomeric cyclopeptide varied from 1 to 33% and was affected by the amino acid substitution pattern and amide conformation of the linear peptide precursors. Both the synthetic models and a naturally occurring cyclopeptide alkaloid, ceanothine B, bind

  已经通过活性酯环化合成了环肽生物碱的 14 元对位桥环系统的几个例子。单体环肽的产量从 1% 到 33% 不等，并受线性肽前体的氨基酸取代模式和酰胺构象的影响。合成模型和天然存在的环肽生物碱，ceanothine B，结合一价 (Li/sup +/) 和二价 (Ca/sup 2 +/, Mg/sup 2 +/) 阳离子。4个数字，1个表格。