1,4-di-O-acetylerythritol | 53431-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-di-O-acetylerythritol
• 英文别名: l-Erythritol 1,4-diacetate；[(2S,3R)-4-acetyloxy-2,3-dihydroxybutyl] acetate
• CAS: 53431-90-6
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: PRZCCBBELKMZDR-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-O-acetylerythritol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 生成 meso-1,4-Diacetyloxy-2,3-diazido-butan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cis-3,4-ureyleneselenophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00892a037
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-丁炔 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 四氧化锇 、 双氧水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 作用下， 生成 1,4-di-O-acetylerythritol
  参考文献：
  名称：

  78.通过使用炔属前体合成碳水化合物。第二部分 顺式-和反式-丁-2-烯-1：4-二醇二乙酸酯的加成反应。DL-赤藓糖的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000401

文献信息

• Alkene <i>cis</i>-Dihydroxylation by [(Me₃tacn)(CF₃CO₂)Ru^VIO₂]ClO₄ (Me₃tacn = 1,4,7-Trimethyl-1,4,7-triazacyclononane):  Structural Characterization of [3 + 2] Cycloadducts and Kinetic Studies
  作者：Wing-Ping Yip、Wing-Yiu Yu、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja0528230

  日期：2005.10.1

  any cis-diol formation. The alkene cis-dihydroxylation and C=C cleavage reactions proceed via the formation of a [3 + 2] cycloadduct between 1 and alkenes, analogous to the related reactions with alkynes [Che et al. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11380]. With cyclooctene and trans-beta-methylstyrene as substrates, the Ru(III) cycloadducts (4a) and (4b) [formula; see text] were isolated and structurally

  顺式二氧钌 (VI) 络合物 [(Me(3)tacn)(CF(3)CO(2))Ru(VI)O(2)]ClO(4) (1, Me(3)tacn = 1,4 ,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）在叔丁醇水溶液中与烯烃反应，在环境条件下以极好的收率得到顺式 1,2-二醇。当 1 与烯烃在乙腈中进行反应时，氧化性 C=C 裂解反应占优势，以 >90% 的产率得到羰基产物，而没有任何顺式二醇形成。烯烃顺式二羟基化和 C=C 裂解反应是通过在 1 和烯烃之间形成 [3 + 2] 环加合物进行的，类似于与炔烃的相关反应 [Che 等人。J. 上午。化学 社会。2000、122、11380]。以环辛烯和反式-β-甲基苯乙烯为底物，Ru（III）环加合物（4a）和（4b）[式；见正文] 被分离出来并通过 X 射线晶体分析进行结构表征。通过停流分光光度法在乙腈中研究了 1 与一系列对取代苯乙烯的反应动力学。尽管烯烃的单电子氧化电位的总跨度为
• Tandem<i>Z</i>-Selective Cross-Metathesis/Dihydroxylation: Synthesis of<i>anti</i>-1,2-Diols
  作者：Peter K. Dornan、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201501505

  日期：2015.6.8

  tandem catalysis protocol. A cyclometalated Ru complex catalyzes first a Z‐selective cross‐metathesis of two terminal olefins, followed by a stereospecific dihydroxylation. Both steps are catalyzed by Ru, as the Ru complex is converted to a dihydroxylation catalyst upon addition of NaIO4. A variety of olefins were transformed into valuable, highly functionalized, and stereodefined molecules. Mechanistic

  在辅助串联催化方案中，使用多任务Ru催化剂开发了抗1,2-二醇的立体选择性合成方法。环金属化的Ru络合物首先催化两个末端烯烃的Z选择性交叉复分解，然后进行立体有择的二羟基化反应。这两个步骤都由Ru催化，因为加入NaIO 4后Ru络合物转化为二羟基化催化剂。各种烯烃被转化为有价值的，高度官能化的和立体确定的分子。进行了机械实验以探测氧化步骤和催化剂抑制途径的性质。这些实验为更广泛地应用串联催化转化指明了道路。
• Shing, Tony K. M.; Tam, Eric K. W.; Tai, Vincent W.-F., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 1, p. 50 - 57
  作者：Shing, Tony K. M.、Tam, Eric K. W.、Tai, Vincent W.-F.、Chung, Ivan H. F.、Jiang, Qin

  DOI：——

  日期：——
• Shing, Tony K. M.; Tai, Vincent W.-F.; Tam, Eric K. W., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 22, p. 2408 - 2409
  作者：Shing, Tony K. M.、Tai, Vincent W.-F.、Tam, Eric K. W.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium Nanoparticles Supported on Hydroxyapatite as an Efficient and Recyclable Catalyst forcis-Dihydroxylation and Oxidative Cleavage of Alkenes
  作者：Chi-Ming Ho、Wing-Yiu Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200453703

  日期：2004.6.21