6-乙炔基烟酸乙酯 | 220882-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-乙炔基烟酸乙酯
• 英文名称: 6-ethynylnicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-ethynylpyridine-5-carboxylate；ethyl 6-ethynyl-nicotinate；ethyl 6-(1-ethynyl)nicotinate；ethyl 6-ethynylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 220882-43-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD18207397
• 分子量: 175.187
• InChiKey: OYFSSBJCRDCFPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  266.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙炔基烟酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(5-carboxy-1H-pyrazol-3-yl)pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF COLLAGEN PROLYL 4-HYDROXYLASE

  摘要：

  Biheteroaryl二羧酸酯和酯，以及它们的盐，可用作CP4H活性的调节剂，更具体地作为CP4H的抑制剂。化合物的结构式:及其盐，其中:X为S、O、NH或NR，其中R为具有1-3个碳原子的烷基基团；R1和R2独立地为—OR7，或—NHSO2R8，其中R7选自：氢、烷基、烯基、烷氧基烷基、—R′—CO—R″、—R′—CO—O—R″、—CO—R″、—R′—O—CO—R″、—R′—CO—NR″、—CO—NR″或—R′—O—CO—NR″，而R8选自氢、烷基、芳基、芳基烷基；R3、R4和R6独立地为氢、烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、卤代烷基、卤代烯基、卤素、羟基、羟基烷基、羟基烯基、芳基、芳氧基、芳基烷基或芳基烷氧基；R5为氢、卤素、具有1-3个碳原子的烷基，或具有1-3个碳原子的烷氧基；—R′—为二价的直链或支链烷基，而—R″为烷基、烯基、芳基烷基或芳基。用于体内和体外抑制CP4H的方法。

  公开号：

  US20160280701A1
• 作为产物：
  描述：

  6-[(3-甲基-3-羟基)丁炔-1-基]烟酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以72%的产率得到6-乙炔基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的制备他扎罗汀的方法

  摘要：

  我们描述了一种从4,4-二甲基-6-溴硫代铬烷S-氧化物（9），2-甲基-3-丁炔-2-醇（10）和6-氯烟酸乙酯制备他扎罗汀的有效方法（8）。我们的合成途径比以前报道的方法优越，因为他扎罗汀是使用廉价的试剂直接制备的，而无需使用有害的有机金属化合物。该方法基于使用亚砜9作为关键原料。通过钯介导的偶联反应，通过两种不同的方法建立了靶标的C-15构架。化合物的分子结构已通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1021/op050080x

文献信息

• [EN] GOLD (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES WITH ANTIOBIOTIC PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OR (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2019243273A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to gold (l)-phosphine 1,2,3-triazole compounds, and their use in a human or animal medicine. The present invention also relates to using such compounds for the prevention and/or treatment of an infection, i.e. inhibitors of growth of Gram-positive and/or Gram-negative bacteria. On another aspect the invention relates to the synthesis of the gold (l)-phosphine compounds of the invention and to their synthesis intermediates. The present invention finds applications in the medical, veterinary and/or chemical fields.

  本发明涉及金(l)-膦1,2,3-三唑化合物及其在人类或动物药物中的应用。本发明还涉及使用这类化合物预防和/或治疗感染，即抑制革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌的生长。另一方面，本发明涉及合成本发明的金(l)-膦化合物及其合成中间体。本发明在医学、兽医和/或化学领域中找到应用。
• Process for the preparation of Tazarotene
  申请人：Frigoli Samuele

  公开号：US20060205950A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Tazarotene is prepared by deoxygenation of the corresponding S-oxide, in turn obtained according to two alternative synthetic pathways.

  Tazarotene是通过对应的S-氧化物脱氧制备的，而S-氧化物则是根据两种替代合成途径获得的。
• Bi-aromatic compounds linked via a heteroethylene radical, and pharmaceutical and cosmetic compositions using them
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US20030100583A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Bi-aromatic compounds linked via a heteroethynylene radical are provided along with pharmaceutical and cosmetic compositions containing these compounds and methods for their use.

  提供了通过异乙炔基团连接的双芳香化合物，以及含有这些化合物的药用和化妆品组合物，以及其使用方法。
• Bi-aromatic compounds bound by a heteroethynylene radical and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US06201019B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Bi-aromatic compounds linked via a heteroethynylene radical are provided along with pharmaceutical and cosmetic compositions containing these compounds and methods for their use.

  提供了通过异乙炔基团连接的双芳香化合物，以及含有这些化合物的药用和化妆品组合物，以及其使用方法。
• Bi-aromatic compounds linked via a heteroethynylene radical, and pharmaceutical and cosmetic compositions containing them
  申请人：Galderama Research & Development.

  公开号：US20010056105A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  Compounds of formula (I) 1 in which: Ar represents a radical chosen from formulae (a) to (c) below: 2 Z being O or S or N—R 6 , R 1 represents, in particular, a halogen atom, —CH 3 or carboxyl, R 2 and R 3 represent, in particular, H, alkyl or cycloalkyl, or R 2 and R 3 , taken together, form a 5 - or 6 -membered ring, R 4 and R 5 represent, in particular, H or a halogen atom, R 6 represents, in particular, H or alkyl, X represents a radical —Y—C≡C— Y representing O, S(O) n or SE(O) n , n being 0, 1 or 2, and the salts of the compounds of formula (I). These compounds can be used in particular in the treatment of dermatological complaints associated with a keratinization disorder, and for combating ageing of the skin.

  式(I)的化合物，其中：Ar代表从以下式(a)到(c)中选择的基团：2Z为O、S或N—R6，R1代表特别是卤素原子、—CH3或羧基，R2和R3代表特别是H、烷基或环烷基，或R2和R3一起形成一个5-或6-成员环，R4和R5代表特别是H或卤素原子，R6代表特别是H或烷基，X代表一个基团—Y—C≡C—Y，表示O、S(O)n或SE(O)n，其中n为0、1或2，以及式(I)的化合物的盐。这些化合物特别可用于治疗与角化障碍有关的皮肤疾病，并用于抗皮肤衰老。