6-乙酰基-2-氨基-5,7-二氢-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸乙酯 | 24237-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 6-乙酰基-2-氨基-5,7-二氢-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 6-乙酰基-2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-acetyl-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-acetyl-2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 24237-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S
• mdl: MFCD01750487
• 分子量: 268.337
• InChiKey: ZBZSPXFRUVXRKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-2-氨基-5,7-二氢-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到ethyl 6-acetyl-2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 2-(3',4',5'-三甲氧基苯胺基)-3,6-二取代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶支架的新型抗微管蛋白药物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于 4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩分子骨架的两个新系列化合物，其特征在于存在3' ,4',5'-三甲氧基苯胺基部分和其 2-或 3-位的氰基或烷氧基羰基分别被设计、合成和评估对一组癌细胞系和选定的高活性化合物的抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。我们已经鉴定了 2-(3',4',5'-trimethoxyanilino)-3-cyano-6-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine 衍生物 3a 及其 6-乙氧羰基同系物 3b 作为新型抗增殖剂，可抑制癌细胞生长，对一组三种癌细胞系的 IC50 值范围为 1.1 至 4.7 μM。它们在微摩尔水平与微管蛋白的相互作用导致细胞在细胞周期的 G2/M 期积累并导致细胞凋亡。细胞凋亡研究发现，化合物3a和3b以剂量依赖

  DOI：

  10.3390/molecules25071690
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 氰乙酸乙酯 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-乙酰基-2-氨基-5,7-二氢-4H-噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  含有 2-(3',4',5'-三甲氧基苯胺基)-3,6-二取代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶支架的新型抗微管蛋白药物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于 4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩分子骨架的两个新系列化合物，其特征在于存在3' ,4',5'-三甲氧基苯胺基部分和其 2-或 3-位的氰基或烷氧基羰基分别被设计、合成和评估对一组癌细胞系和选定的高活性化合物的抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。我们已经鉴定了 2-(3',4',5'-trimethoxyanilino)-3-cyano-6-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine 衍生物 3a 及其 6-乙氧羰基同系物 3b 作为新型抗增殖剂，可抑制癌细胞生长，对一组三种癌细胞系的 IC50 值范围为 1.1 至 4.7 μM。它们在微摩尔水平与微管蛋白的相互作用导致细胞在细胞周期的 G2/M 期积累并导致细胞凋亡。细胞凋亡研究发现，化合物3a和3b以剂量依赖

  DOI：

  10.3390/molecules25071690

文献信息

• Preparation, spectral characterization, ESR measurements and DFT calculations of Schiff base copper(II) complex
  作者：Sibel Tokdemir Öztürk、Perihan Aksu、Nevin Turan、Kenan Buldurun、Emine Tanış、Naki Çolak

  DOI：10.1080/24701556.2020.1842768

  日期：——

  The title compound ([CuClL(H2O)]·2H2O) were synthesized. The copper(II) complex in square planar geometry were identified by using elemental analysis, magnetic susceptibility, mass spectra, FT-IR, UV-Vis. and ESR techniques. DFT calculations at the UB3LYP/LANL2DZ level of theory were conducted to obtain vibrational and electronic properties of the copper(II) complex. Vibrational assignments of the observed

  摘要 标题化合物([CuClL(H 2 O)]·2H 2O) 合成。通过使用元素分析、磁化率、质谱、FT-IR、UV-Vis 鉴定方形平面几何形状的铜 (II) 配合物。和 ESR 技术。进行了 UB3LYP/LANL2DZ 理论水平的 DFT 计算，以获得铜 (II) 配合物的振动和电子特性。基于计算的势能分布 (PED) 对所观察到的标题化合物的红外光谱进行振动分配。灵敏的测量结果表明观测值是合理的。确定能量值以描述标题分子的电子特性。此外，还进行了 NBO 分析以分析分子的超共轭稳定性、分子轨道相互作用和电荷离域。
• 3-substituted pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives, their preparation and their use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06222034B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  A 3-substituted 3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine compound of formula I wherein R1 is hydrogen, C1-C4-alkyl, acetyl or benzoyl, optionally substituted phenyl-C1-C4-alkyl, naphthyl-C1-C3-alkyl, phenyl-C2-C3-alkanone or a phenylcarbamoyl-C2-alkyl, R2 is optionally substituted phenyl, pyridyl, pyrimidyl or pyrazinyl, or an optionally substituted bicyclus wherein one of the two fused rings is a phenyl, a pyridyl, a pyrimidyl or a pyrazinyl ring, A is NH or oxygen, B is hydrogen or methyl, C is hydrogen, methyl or hydroxyl, X is nitrogen, Y is CH2, CH2—C2, CH2—C2—CH2 or CH2—CH, Z is nitrogen, C or CH, and the linkage between Y and Z is a single or a double bond, and n is 2, 3 or 4, or a physiologically tolerated salt thereof, and compositions comprising them and their use as antagonists of 5HT1B and 5HT1A and for the treatment of depression and related disorders.

  化合物I的式子为：其中R1是氢、C1-C4烷基、乙酰基或苯甲酰基，可选取取代苯基-C1-C4烷基、萘基-C1-C3烷基、苯基-C2-C3酮或苯基氨甲酰-C2烷基；R2是可选取取代苯基、吡啶基、嘧啶基或吡嗪基，或一个其中一个融合环为苯基、吡啶基、嘧啶基或吡嗪基的可选取取代的双环；A为NH或氧；B为氢或甲基；C为氢、甲基或羟基；X为氮；Y为CH2、CH2—C2、CH2—C2—CH2或CH2—CH；Z为氮、C或CH，且Y和Z之间的连接为单键或双键；n为2、3或4；或其生理耐受的盐；以及包含它们的组成物和它们作为5HT1B和5HT1A拮抗剂及治疗抑郁症和相关疾病的用途。
• Utilization of pyrimidine derivatives for preventing and treating cerebral ischaemia
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06387912B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Use of pyrimidine derivatives of the formula I where the substituents are as defined in the description, and of their physiologically tolerated salts for producing medicaments for the prophylaxis and treatment of cerebral ischemia and strokes.

  使用公式I中所定义的取代基和其生理耐受性盐，制备药物用于预防和治疗脑缺血和中风。
• Scaffold Hopping Strategy to Identify Prostanoid EP4 Receptor Antagonists for Cancer Immunotherapy
  作者：Wei Wang、Jiacheng He、Junjie Yang、Chan Zhang、Zhiyuan Cheng、Yao Zhang、Qiansen Zhang、Peili Wang、Shuowen Tang、Xin Wang、Mingyao Liu、Weiqiang Lu、Han-Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00448

  日期：2022.6.9

  Cancer cells can effectively suppress the natural immune response in humans, and prostaglandin E2 (PGE2) is a key mediator in the development of tumor cell resistance to immunotherapy. As a major contributor to PGE2-elicited immunosuppressive activity, the EP4 receptor promotes tumor development and progression in the tumor microenvironment, and the development of selective and potent EP4 receptor

  癌细胞可以有效抑制人体的自然免疫反应，而前列腺素E 2 (PGE 2 )是肿瘤细胞对免疫治疗产生耐药性的关键介质。作为 PGE 2引发的免疫抑制活性的主要贡献者，EP4 受体在肿瘤微环境中促进肿瘤的发展和进展，开发选择性和有效的 EP4 受体拮抗剂应该具有肿瘤免疫治疗的广阔潜力。为提高类药性能，通过支架跳跃策略设计合成了一系列4,7-二氢-5 H-噻吩并[2,3 - c ]吡喃衍生物。最有前途的化合物47表现出良好的EP4拮抗活性和优异的亚型选择性，以及良好的药物样特性。它有效地抑制了巨噬细胞中多种免疫抑制相关基因的表达。同时，在小鼠 CT26 结肠癌模型中，单独或与抗 PD-1 抗体联合口服化合物47可显着增强抗肿瘤免疫反应并抑制肿瘤生长。
• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Pathak, U. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 375 - 380
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Pathak, U. S.、Ananthan, S.、Bhadti, V. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——