2-(3-Bromo-thiophen-2-yl)-1H-benzoimidazole | 581081-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-Bromo-thiophen-2-yl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(3-bromo-thiophen-2-yl)-1H-benzimidazole；2-(3-bromothiophen-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 581081-86-9
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂S
• 分子量: 279.16
• InChiKey: XXBYANMDAXHQDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Bromo-thiophen-2-yl)-1H-benzoimidazole 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5'-bromo-2'-thienyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应中五元杂环的反应性。

  摘要：

  制备2- [2'-和3'-呋喃基和噻吩基] -1,3-二甲基苯并咪唑啉衍生物，以测量这些化合物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子和1-苄基- 5-硝基异喹啉离子。在25摄氏度下，在由四部分2-丙醇和一部分水组成的溶剂中分光光度法监测反应。五元杂环的反应性与酸解离常数pK（a）不相关。相应的杂芳族羧酸。k（2）的变化似乎在很大程度上取决于涉及杂原子的共振，而pK（a）似乎主要取决于杂原子的感应效应。当用1-苄基-5-硝基异喹啉鎓离子氧化的速率常数相对于相同的咪唑啉衍生物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子氧化的速率常数作图时，斜率为0.96 +/- 0.06的线性图为获得。可以使用Marcus理论，通过计算两个计算出的alpha值的比率来估算该图的斜率。这样就获得了0.95，与实验值非常吻合。在该计算中，假设异喹啉鎓的反应性与菲啶鎓离子的反应性大致相同。这些结果进一步扩展了氢化物转移一步法

  DOI：

  10.1021/jo980707s
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲酸 、 邻苯二胺 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(3-Bromo-thiophen-2-yl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应中五元杂环的反应性。

  摘要：

  制备2- [2'-和3'-呋喃基和噻吩基] -1,3-二甲基苯并咪唑啉衍生物，以测量这些化合物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子和1-苄基- 5-硝基异喹啉离子。在25摄氏度下，在由四部分2-丙醇和一部分水组成的溶剂中分光光度法监测反应。五元杂环的反应性与酸解离常数pK（a）不相关。相应的杂芳族羧酸。k（2）的变化似乎在很大程度上取决于涉及杂原子的共振，而pK（a）似乎主要取决于杂原子的感应效应。当用1-苄基-5-硝基异喹啉鎓离子氧化的速率常数相对于相同的咪唑啉衍生物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子氧化的速率常数作图时，斜率为0.96 +/- 0.06的线性图为获得。可以使用Marcus理论，通过计算两个计算出的alpha值的比率来估算该图的斜率。这样就获得了0.95，与实验值非常吻合。在该计算中，假设异喹啉鎓的反应性与菲啶鎓离子的反应性大致相同。这些结果进一步扩展了氢化物转移一步法

  DOI：

  10.1021/jo980707s

文献信息

• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of GSK-3
  申请人：——

  公开号：US20040034037A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to compounds of formula I useful as inhibitors of GSK-3 and Lck protein kinases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes, Alzheimer's disease, and transplant rejection.

  本发明涉及式I的化合物，其可用作GSK-3和Lck蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了利用这些组合物在治疗和预防各种疾病，如糖尿病、阿尔茨海默病和移植排斥等方面的方法。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF GSK-3
  申请人：Harbeson L. Scott

  公开号：US20070270420A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to compounds of formula I useful as inhibitors of GSK-3 and Lck protein kinases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes, Alzheimer's disease, and transplant rejection.

  本发明涉及一种公式I的化合物，其可用作GSK-3和Lck蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包含该发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗和预防各种疾病的方法，例如糖尿病、阿尔茨海默病和移植排斥反应。
• Copper-Catalyzed Consecutive Ullmann, Decarboxylation, Oxidation, and Dehydration Reaction for Synthesis of Pyrrolo or Pyrido[1,2-<i>a</i>]imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Weidong Jiang、Ye Li、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01873

  日期：2023.7.14

  A protocol for a copper-catalyzed intermolecular cross-coupling cascade between 2-(2-bromoaryl)-1H-benzo[d]imidazole analogues and proline or pipecolic acid has been developed. The developed protocol allows access to a variety of synthetically useful N-fused pyrrolo or pyrido[1,2-a]imidazo[1,2-c]quinazoline scaffolds with high efficiency and good functional group compatibility. Proline or pipecolic

  已开发出 2-(2-溴芳基)-1 H-苯并[ d ]咪唑类似物与脯氨酸或哌可酸之间的铜催化分子间交叉偶联级联的方案。所开发的方案允许获得各种合成有用的N-稠合吡咯或吡啶并[1,2- a ]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉支架，具有高效率和良好的官能团兼容性。脯氨酸或哌啶酸在反应中发挥双重作用：作为配体和反应物。提出了乌尔曼偶联、脱羧、氧化和脱水反应过程的机械连续方法。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF GSK-3<br/>[FR] COMPOSES HETEROARYLES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GSK-3
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2003066629A2

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to compounds of formula I wherein: Ring A is an optionally substituted 5-7 membered, partially unsaturated or fully unsaturated ring having 0-3 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen or sulfur, and wherein Ring A is optionally fused to an optionally substituted saturated, partially unsaturated or fully unsaturated 5-8 member ring having 0-3 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen or sulfur; Ring B is an optionally substituted 5-6 membered ring having 0 to 4 heteroatoms, independently selected from nitrogen, oxygen, or sulfur, wherein said ring has a first substituent, -N(R1)2, in the position adjacent to the point of attachment, and is optionally substituted by up to two additional substituents. Compoounds of formula I are useful as inhibitors of GSK-3 and Lck protein kinases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes, Alzheimer’s disease, and transplant rejection.
• Reactivities of Five-Membered Heterocycles in Hydride Transfer Reactions
  作者：In-Sook Han Lee、Eun Hee Jeoung

  DOI：10.1021/jo980707s

  日期：1998.10.1

  1-benzyl-5-nitroisoquinolinium ion. The reactions were monitored spectrophotometrically in a solvent consisting of four parts of 2-propanol and one part of water at 25 degrees C. The reactivities of the five-membered heterocycles fail to correlate with the acid dissociation constants, pK(a), of the corresponding heteroaromatic carboxylic acids. The variations in k(2) appear to depend more heavily on

  制备2- [2'-和3'-呋喃基和噻吩基] -1,3-二甲基苯并咪唑啉衍生物，以测量这些化合物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子和1-苄基- 5-硝基异喹啉离子。在25摄氏度下，在由四部分2-丙醇和一部分水组成的溶剂中分光光度法监测反应。五元杂环的反应性与酸解离常数pK（a）不相关。相应的杂芳族羧酸。k（2）的变化似乎在很大程度上取决于涉及杂原子的共振，而pK（a）似乎主要取决于杂原子的感应效应。当用1-苄基-5-硝基异喹啉鎓离子氧化的速率常数相对于相同的咪唑啉衍生物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子氧化的速率常数作图时，斜率为0.96 +/- 0.06的线性图为获得。可以使用Marcus理论，通过计算两个计算出的alpha值的比率来估算该图的斜率。这样就获得了0.95，与实验值非常吻合。在该计算中，假设异喹啉鎓的反应性与菲啶鎓离子的反应性大致相同。这些结果进一步扩展了氢化物转移一步法