1-(4-chlorophenyl)-3-(5-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)urea | 202056-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(5-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)urea
• CAS: 202056-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 329.81
• InChiKey: FAMUJCWHKNRBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙醛 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(5-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  作为大麻素1型受体变构调节剂的1-Phenyl-3-Thiophenylurea衍生物的合成和药理评价。

  摘要：

  我们先前曾报道过二芳基脲衍生物是大麻素1型受体（CB1）变构调节剂，可有效减弱可卡因的寻找行为。在这里，我们扩展了PSNCBAM-1（2）在直接连接到脲部分的中心苯环上的构效关系。噻吩环取代导致11在钙动员，[35S]GTPγS结合和cAMP分析方面具有改进或相当的效力，而非芳香环取代则导致调节活性显着降低。这些化合物在[35S]GTPγS结合中没有反向激动作用，这一特征通常被认为会导致不良的精神病学效应。尽管11在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，但显示出适度的溶解度和血脑屏障通透性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01161

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2020264176A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heteroaryl and aliphatic analogs of diarylurea-based cannabinoid 1 receptor (CB1 R) allosteric modulators of formula (I) are described. Exemplary analogs can provide improved potencies and pharmacokinetic properties. Methods of using the analogs to treat diseases mediated by CB1 R, such as substance abuse and obesity are described.

  基于二芳基脲的大麻素受体1（CB1 R）变构调节剂的杂环芳基和脂肪族类似物（I）的化学式已被描述。示例类似物可以提供改进的效力和药代动力学特性。描述了使用这些类似物治疗由CB1 R介导的疾病的方法，如物质滥用和肥胖症。
• 2-Ureido-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20030187040A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds which are 2-ureido-1,3-thiazole derivatives of formula (I) wherein R is a halogen atom, a nitro group, an optionally substituted amino group or it is a group, optionally further substituted, selected from: i) straight or branched C1-C6 alkyl; ii) C3-C6 cycloalkyl; iii) aryl or arylalkyl with from 1 to 6 carbon atoms within the straight or branched alkyl chain; R1 is an optionally substituted group selected from: i) straight or branched C1-C6 alkyl; ii) 3 to 6 membered carbocycle or 5 to 7 membered heterocycle ring, iii) aryl or arylcarbonyl; iv) arylalkyl with from 1 to 6 carbon atoms within the straight or branched alkyl chain: R2 is hydrogen, a straight or branched C1-C4 alkyl or C2-C4 alkenyl or alkynyl group; or, taken together with the nitrogen atom to which they are bonded, R1 and R2 form a substituted or unsubstituted group selected from: i) an optionally benzocondensed or bridged 5 to 7 membered heterocycle; or ii) a 9 to 11 membered spiro-heterocyclic compound; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; are useful for treating cell proliferative disorders associated with an altered cell dependent kinase activity.

  化合物是公式（I）的2-脲基-1,3-噻唑衍生物，其中R是卤素原子，硝基，可选择取代的氨基团或者是从以下选项中选择的可选择进一步取代的基团：i）直链或支链的C1-C6烷基；ii）C3-C6环烷基；iii）芳基或芳基烷基，在直链或支链烷基链中含有1至6个碳原子；R1是可选择取代的基团，选择自：i）直链或支链的C1-C6烷基；ii）3至6成员碳环或5至7成员杂环环，iii）芳基或芳基酰基；iv）芳基烷基，在直链或支链烷基链中含有1至6个碳原子；R2是氢，直链或支链的C1-C4烷基或C2-C4烯基或炔基；或者，与它们结合的氮原子一起，R1和R2形成一个选择自：i）可选择苯并或桥联的5至7成员杂环；或ii）9至11成员螺环杂环化合物；或其药用盐，用于治疗与改变的细胞依赖性激酶活性相关的细胞增殖异常。
• UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：RTI International

  公开号：EP3990112A1

  公开（公告）日：2022-05-04
• US6863647B2
  申请人：——

  公开号：US6863647B2

  公开（公告）日：2005-03-08
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Phenyl-3-Thiophenylurea Derivatives as Cannabinoid Type-1 Receptor Allosteric Modulators
  作者：Thuy Nguyen、Thomas F. Gamage、Ann M. Decker、Daniel Barrus、Tiffany L. Langston、Jun-Xu Li、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01161

  日期：2019.11.14

  We previously reported diarylurea derivatives as cannabinoid type-1 receptor (CB1) allosteric modulators, which were effective in attenuating cocaine-seeking behavior. Herein, we extended the structure-activity relationships of PSNCBAM-1 (2) at the central phenyl ring directly connected to the urea moiety. Replacement with a thiophene ring led to 11 with improved or comparable potencies in calcium

  我们先前曾报道过二芳基脲衍生物是大麻素1型受体（CB1）变构调节剂，可有效减弱可卡因的寻找行为。在这里，我们扩展了PSNCBAM-1（2）在直接连接到脲部分的中心苯环上的构效关系。噻吩环取代导致11在钙动员，[35S]GTPγS结合和cAMP分析方面具有改进或相当的效力，而非芳香环取代则导致调节活性显着降低。这些化合物在[35S]GTPγS结合中没有反向激动作用，这一特征通常被认为会导致不良的精神病学效应。尽管11在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，但显示出适度的溶解度和血脑屏障通透性。