3,4,3',4'-Tetrabromo-[2,2']bithiophenyl-5,5'-dicarbaldehyde | 179382-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,4,3',4'-Tetrabromo-[2,2']bithiophenyl-5,5'-dicarbaldehyde
• CAS: 179382-12-8
• 化学式: C₁₀H₂Br₄O₂S₂
• 分子量: 537.873
• InChiKey: NVQNDLWDPWIZFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,3',4'-Tetrabromo-[2,2']bithiophenyl-5,5'-dicarbaldehyde 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74.3%的产率得到3,4,3',4'-Tetrakis-trimethylsilanylethynyl-[2,2']bithiophenyl-5,5'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩†的合成

  摘要：

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790318
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4,4',5,5'-hexabromo-2,2'-bithiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.4%的产率得到3,4,3',4'-Tetrabromo-[2,2']bithiophenyl-5,5'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩†的合成

  摘要：

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790318

文献信息

• Palladium-Catalyzed Syntheses of Polyethynyl-Substituted 2,2?-Bithiophenes
  作者：Uwe Dahlmann、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/hlca.19960790318

  日期：1996.5.8

  syntheses of polyethynyl-substituted 2,2′-bithiophenes 2 and related 5,5′-dicarbaldehyde derivatives 1 are described. The treatment of easily available polybrominated 2,2′-bithiophenes 3 and 2,2′-bithiophene-5,5′-dicarbaldehydes 4 with phenyl or (trimethylsilyl)acetylene in the presence of PdII and CuI in (i-Pr)2NH yields substituted polyethynyl-2,2′-bithiophene compounds. The Me3Si protecting groups

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。