α-phenylthiopropionanilide | 79866-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenylthiopropionanilide
• 英文别名: N-phenyl-2-benzenesulfanylpropanamide；N-phenyl-2-(phenylsulfanyl)propanamide；N-phenyl-2-phenylsulfanylpropanamide
• CAS: 79866-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: AMTLMINJXFFKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylthiopropionanilide 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-phenyl-methyl(benzenesulfanyl)ketenimine
  参考文献：
  名称：

  C-磺苯基酮亚胺的合成与反应

  摘要：

  （1a，b）与异氰酸苯酯的霍纳-维蒂希反应或酰胺的脱水（4c -g）以中等产率得到了C-磺苯基酮亚胺（3a-g）。（3b）通过分子内环化而热解得到2-乙氧基-3-苯基硫代喹啉-4-醇（7），并且（3e）和（3f）与CN-二苯基硝酮的反应得到3-甲基硫代吲哚酮（10a）和（10b） ， 分别。

  DOI：

  10.1039/p19810002727
• 作为产物：
  描述：

  乙酰亚胺基硫酸,N-苯基-2-(三甲基甲硅烷基)-,甲基酯 在 正丁基锂 、 水 作用下， 反应 7.0h， 生成 α-phenylthiopropionanilide
  参考文献：
  名称：

  的反应性Ñ -苯基甲硅烷基化乙烯酮亚胺与亲电试剂

  摘要：

  我们报告了新的Cβ甲硅烷基化的氯胺酮（4、5、6）和锂化的甲硅烷基化的S-甲基-N-苯基-三甲基甲硅烷基亚氨基硫酸酯2 ]容易产生的锂化的甲硅烷基化的酮亚胺3对亲电试剂的反应性。这些烯酮亚胺与强亲电试剂如硫酰氯（PhSCl）的反应使人们获得了新的磺酰化酮亚胺。具有较少的反应性物种[苯磺酰氯（PhS（O）Cl），对甲苯磺酰氯，三甲基卤硅烷，氯磷酸二异丙酯，乙酰氯和环氧丙烷]和3，加成发生在Cβ或氮原子上，分别导致相对不稳定的官能化酮亚胺或新的甲硅烷基化的氨胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00219-7

文献信息

• MOTOYOSHIYA, J.;YAMAMOTO, IWAO;GOTOH, HARUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2727-2730
  作者：MOTOYOSHIYA, J.、YAMAMOTO, IWAO、GOTOH, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of C-sulphenylketenimines
  作者：Jiro Motoyoshiya、Iwao Yamamoto、Haruo Gotoh

  DOI：10.1039/p19810002727

  日期：——

  The Horner–Wittig reaction of (1a,b) with phenyl isocyanate or dehydration of amides (4c–g) gave the C-sulphenylketenimines (3a–g) in moderate yields. Thermolysis of (3b) gave 2-ethoxy-3-phenylthioquinolin-4-ol (7)via intramolecular cyclization, and the reactions of (3e) and (3f) with CN-diphenylnitrone gave 3-methylthioindolones (10a) and (10b), respectively.

  （1a，b）与异氰酸苯酯的霍纳-维蒂希反应或酰胺的脱水（4c -g）以中等产率得到了C-磺苯基酮亚胺（3a-g）。（3b）通过分子内环化而热解得到2-乙氧基-3-苯基硫代喹啉-4-醇（7），并且（3e）和（3f）与CN-二苯基硝酮的反应得到3-甲基硫代吲哚酮（10a）和（10b） ， 分别。
• Reactivity of N-phenyl silylated ketenimines with electrophilic reagents
  作者：Christophe Fromont、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00219-7

  日期：1999.4

  We report the reactivity of new Cβ silylated ketenimines (4, 5, 6) and lithiated-silylated ketenimine 3 leasily generated from lithiated S-methyl-N-phenyl-trimethylsilylethanimidothioate 2] toward electrophilic reagents. Reactions of these ketenimines with strong electrophilic reagents such as sulfanyl chloride (PhSCl) gave access to new sulfanylated ketenimines. With less reactive species [benzenesulfinyl

  我们报告了新的Cβ甲硅烷基化的氯胺酮（4、5、6）和锂化的甲硅烷基化的S-甲基-N-苯基-三甲基甲硅烷基亚氨基硫酸酯2 ]容易产生的锂化的甲硅烷基化的酮亚胺3对亲电试剂的反应性。这些烯酮亚胺与强亲电试剂如硫酰氯（PhSCl）的反应使人们获得了新的磺酰化酮亚胺。具有较少的反应性物种[苯磺酰氯（PhS（O）Cl），对甲苯磺酰氯，三甲基卤硅烷，氯磷酸二异丙酯，乙酰氯和环氧丙烷]和3，加成发生在Cβ或氮原子上，分别导致相对不稳定的官能化酮亚胺或新的甲硅烷基化的氨胺。