(6-(Thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methanamine | 1280576-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 英文名称: (6-(Thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methanamine
• 英文别名: (6-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methanamine
• CAS: 1280576-72-8
• 化学式: C₁₀H₉N₅S
• 分子量: 231.281
• InChiKey: NKOMDKAGVGCAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)quinoxaline 、 (6-(Thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methanamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[(6-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl]-7-(trifluoromethyl)quinoxalin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  多取代喹喔啉和吡啶并[ 2,3-d ]嘧啶类化合物：酪氨酸激酶c-Met抑制剂的合成和SAR研究

  摘要：

  通过用喹喔啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶骨架取代我们较早的铅2（zgwatinib）的喹啉支架，设计了两个系列的新类似物。在喹喔啉系列中观察到中等的c-Met抑制活性。在吡啶并[2,3- d ]嘧啶系列中，具有O-键的化合物13a - c无活性，而与N-连接的类似物15a - c保留c-Met抑制能力。在3-硝基苄基类似物15b中观察到最高的活性，其IC 50值为6.5 nM。正在对该化合物进行进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.075

文献信息

• Expeditious one-pot synthesis of C3-piperazinyl-substituted quinolines: key precursors to potent c-Met inhibitors
  作者：Yuanxiang Wang、Jing Ai、Gang Liu、Meiyu Geng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05830d

  日期：——

  An effective one-pot synthesis of quinolines bearing diverse C3-piperazinyl functions was developed by using a modified Friedländer's protocol. The method not only enables the synthesis of our early reported c-Met inhibitor on a large scale, but also provides a way to generate novel multi-substituted quinolines for further structure–activity relationship (SAR) study.

  一种有效的单锅合成具有多样化C3-哌嗪基团的喹啉的方法被开发出来，采用了改进的Friedländer反应。该方法不仅能够大规模合成我们早期报道的c-Met抑制剂，还为生成新型多取代喹啉提供了一种途径，以便进一步进行结构-活性关系（SAR）研究。