(-)-1-O-p-toluenesulfonyl-4-deoxy-L-threytol | 93367-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1-O-p-toluenesulfonyl-4-deoxy-L-threytol
• 英文别名: [(2S,3S)-2,3-dihydroxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 93367-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅S
• 分子量: 260.311
• InChiKey: BOFNTZHMMKIHNE-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-O-p-toluenesulfonyl-4-deoxy-L-threytol 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的对映体特异性合成（+）erythro-9-（2s-hydroxy-3r-nonyl）腺嘌呤。

  摘要：

  报道了从L-抗坏血酸，L（+）酒石酸和Z-丁烯1,4-二醇合成1S（2S-苄氧基乙基）环氧乙烷（9）的三种对映体特异性化合物。还描述了从9到2S-羟基-3R-壬胺的转化（19）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91182-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-O-p-toluenesulfonyl-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-threytol 生成 (-)-1-O-p-toluenesulfonyl-4-deoxy-L-threytol
  参考文献：
  名称：

  实用的对映体特异性合成（+）erythro-9-（2s-hydroxy-3r-nonyl）腺嘌呤。

  摘要：

  报道了从L-抗坏血酸，L（+）酒石酸和Z-丁烯1,4-二醇合成1S（2S-苄氧基乙基）环氧乙烷（9）的三种对映体特异性化合物。还描述了从9到2S-羟基-3R-壬胺的转化（19）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91182-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-(S)-β-angelica lactone from L-tartaric acid
  作者：R.M. Ortuño、D. Alonso、J. Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80053-3

  日期：1986.1
• Enantiomeric β-angelica lactone epoxides: their syntheses from suitable chiral precursors and their use in the preparation of blastmycinone
  作者：Rosa M. Ortuño、Daniel Alonso、Jaume Cardellach、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86801-0

  日期：1987.1

  Syntheses of (S)-β-angelica lactone from L-tartaric acid and (R)-γ-hydroxy-methyl-γ-butyrolactone, 5, are reported. Alternative routes to prepare 5 from S- and R-glutamic acids and D-ribonolactone, respectively, are also presented. Epoxides derived from (R)- and (S)-β-angelica lactones have been obtained and their use in the synthesis of both (+)- and (-)-blastmycinone, 24, has been established.

  报道了由L-酒石酸和（R）-γ-羟基-甲基-γ-丁内酯5合成（S）-β-当归内酯。还提出了分别由S-，R-谷氨酸和D-核糖内酯制备5的替代方法。已经获得了衍生自（R）-和（S）-β-当归内酯的环氧化物，并且已经确定了它们在合成（+）-和（-）-blastmycinone（24）中的用途。
• Practical enantiospecific syntheses of (+) erythro-9- (2s-hydroxy-3r-nonyl) adenine.
  作者：Elie Abushanab、Michel Bessodes、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91182-7

  日期：1984.1

  Three enantiospecific syntheses of 1S (2S-benzyloxethyl) oxirane (9) from L-ascorbic acid, L(+) tartaric acid, and Z-butene 1,4-diol are reported. The conversion of 9 to 2S-hydroxy-3R-nonylamine (19) is also described.

  报道了从L-抗坏血酸，L（+）酒石酸和Z-丁烯1,4-二醇合成1S（2S-苄氧基乙基）环氧乙烷（9）的三种对映体特异性化合物。还描述了从9到2S-羟基-3R-壬胺的转化（19）。