4,4'-Dihydroxy-[2,2']binaphthalenyl-3-carboxylic acid diisopropylamide | 154522-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4'-Dihydroxy-[2,2']binaphthalenyl-3-carboxylic acid diisopropylamide
• 英文别名: 1-hydroxy-3-(4-hydroxynaphthalen-2-yl)-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 154522-49-3
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₃
• 分子量: 413.516
• InChiKey: BFRSDEDKPSDLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-萘酰氯 、 4,4'-Dihydroxy-[2,2']binaphthalenyl-3-carboxylic acid diisopropylamide 在 三氯化铝 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 10',20'-dihydroxy-4-oxo-N,N-di(propan-2-yl)spiro[3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,12'-pentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),2,4,6,8,10,14,16,18,20-decaene]-3'-carboxamide 、 10',14'-dihydroxy-4-oxo-N,N-di(propan-2-yl)spiro[3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,12'-pentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,13,15,17,19-decaene]-3'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of alkali-stable bridged phthalein dyes and an investigation of the regiochemical effects on their near-IR absorbance

  摘要：

  用二异丙基酰胺正交取代桥接的新型桥接酞菁染料在高 pH 值条件下非常稳定；与色原活性辅助色素为对位的区域异构体相比，在色原活性辅助色素正交于中碳的情况下，可观察到低色移、色带变窄以及近红外吸收摩尔吸收率增加。

  DOI：

  10.1039/c39940000381
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-甲氧基萘 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氨 、 碘 、 三氯化硼 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4'-Dihydroxy-[2,2']binaphthalenyl-3-carboxylic acid diisopropylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of alkali-stable bridged phthalein dyes and an investigation of the regiochemical effects on their near-IR absorbance

  摘要：

  用二异丙基酰胺正交取代桥接的新型桥接酞菁染料在高 pH 值条件下非常稳定；与色原活性辅助色素为对位的区域异构体相比，在色原活性辅助色素正交于中碳的情况下，可观察到低色移、色带变窄以及近红外吸收摩尔吸收率增加。

  DOI：

  10.1039/c39940000381

文献信息

• PHOTOGRAPHIC PRODUCTS AND PROCESSES
  申请人：POLAROID CORPORATION

  公开号：EP0553346A1

  公开（公告）日：1993-08-04
• US5244771A
  申请人：——

  公开号：US5244771A

  公开（公告）日：1993-09-14
• US6103912A
  申请人：——

  公开号：US6103912A

  公开（公告）日：2000-08-15
• [EN] PHOTOGRAPHIC PRODUCTS AND PROCESSES
  申请人：POLAROID CORPORATION

  公开号：WO1993004403A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) A novel class of bridged indicator dyes is disclosed which possess absorption in the infrared region of the electromagnetic spectrum. These bridged indicator dyes are useful as light-absorbing, pH-sensitive optical filter agents in diffusion transfer photograpic processes adapted to be performed in the presence of ambient light and to diffusion transfer products useful in such processes. These indicator dyes will also find utility in titrations and other analytical techniques and products where pH-sensitive indicator dyes are employed and absorption of infrared is useful.(FR) On décrit une nouvelle catégorie de colorants indicateurs pontés présentant une absorption dans la zone infrarouge du spectre électromagnétique. Ces colorants indicateurs pontés sont utiles comme agents de filtrage optique sensibles au pH et absorbant la lumière dans des procédés photographiques de transfert par diffusion conçus pour être exécutés à la lumière ambiante, ainsi que dans des produits de transfert par diffusion convenant à ces procédés. Les colorants indicateurs peuvent également être utilisés pour effectuer des titrages et dans d'autres techniques d'analyse, ainsi que dans des produits où des colorants indicateurs sensibles au pH sont utilisés, et où l'absorption d'infrarouge est requise.
• Synthesis and characterization of alkali-stable bridged phthalein dyes and an investigation of the regiochemical effects on their near-IR absorbance
  作者：Robert H. Pauze、David P. Waller、David C. Whritenour、Michael J. Zuraw

  DOI：10.1039/c39940000381

  日期：——

  Novel bridged phthalein dyes substituted with a diisopropylamide ortho to the bridge are stable at high pH; with a chromogenically active auxochrome ortho to the meso carbon, a hypsochromic shift, band narrowing, and an increased molar absorptivity of the near-infrared absorbance are observed relative to the regioisomer in which the chromogenically active auxochrome is para.

  用二异丙基酰胺正交取代桥接的新型桥接酞菁染料在高 pH 值条件下非常稳定；与色原活性辅助色素为对位的区域异构体相比，在色原活性辅助色素正交于中碳的情况下，可观察到低色移、色带变窄以及近红外吸收摩尔吸收率增加。