trans-Styryl-1,4-benzochinon | 34701-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-Styryl-1,4-benzochinon
• 英文别名: Styrylquinone；2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 34701-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: GZYCLZYWKYZTRE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Styryl-1,4-benzochinon 以 solid 为溶剂， 反应 5.0h， 以22%的产率得到r-1,t-3-bis(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)-c-2,t-4-bis(phenyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌的合成、结构和拓扑化学

  摘要：

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  [2-(3,3,6,6-tetramethoxycyclohexa-1,4-dienyl)ethenyl]benzene 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以20%的产率得到trans-Styryl-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌的合成、结构和拓扑化学

  摘要：

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2

文献信息

• Lithographic printing plate surface protective agent and platemaking method for lithographic printing plate
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2042340A2

  公开（公告）日：2009-04-01

  A lithographic printing plate surface protective agent is provided, which exhibits an excellent capacity to prevent fingerprint scumming on a post-platemaking lithographic printing plate. This lithographic printing plate surface protective agent comprises at least one compound represented by the following general formula (I)          R-O-(CH2CH2O)n-H     (I) (in the formula, R is a C14 to C22 alkyl group and n is the average number of moles of addition of an ethylene oxide group and is 20 to 60).

  本发明提供了一种平版印刷板表面保护剂，它能很好地防止印后平版印刷板上的指纹浮渣。这种平版印刷板表面保护剂至少包含一种由以下通式 (I) 表示的化合物 R-O-(CH2CH2O)n-H (I) (式中，R 为 C14 至 C22 烷基，n 为环氧乙烷基的平均添加摩尔数，为 20 至 60）。
• Solid State Behaviour of Vinyl Quinones
  作者：Hermann Irngartinger、Jochen Lichtenthäler、Rüdiger Herpich、Birgit Stadler

  DOI：10.1080/10587259608039394

  日期：1996.2

  2,5-Bisvinyl-1,4-benzoquinones 1 and 2-vinyl-1,4-benzoquinones 2 substituted with aryl or ester end groups have been synthesized. The 2,5-bisstyryl-1,4-benzoquinones 1 (R=phenyl, p-tolyl, o-tolyl) crystallize with a 7 Angstrom-stacking axis. But only for the o-tolyl derivative the contacts between the vinyl groups are close enough to allow a four-center type photopolymerization. The ester derivative 1 (R=COOEt) has a layer structure and can be photooligomerized in the crystal. The generated cyclobutane subgroups have twofold symmetry. The vinylquinones 2 (R=aryl) may be dimerized photochemically in the crystal at the vinyl groups to centrosymmetric cyclobutanes. Crystals with 4 Angstrom stacking axis are also photoreactive.
• Reversible thermochromic composition
  申请人：THE PILOT INK CO., LTD.

  公开号：EP0659582B1

  公开（公告）日：1998-05-13
• LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE SURFACE PROTECTIVE AGENT AND PLATEMAKING METHOD FOR LITHOGRAPHING PRINTING PLATE
  申请人：SAKAMOTO Atsushi

  公开号：US20090087791A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  A lithographic printing plate surface protective agent is provided, which exhibits an excellent capacity to prevent fingerprint scumming on a post-platemaking lithographic printing plate. This lithographic printing plate surface protective agent comprises at least one compound represented by the following general formula (I) R—O—(CH 2 C H 2 O) n —H   (I) (in the formula, R is a C 14 to C 22 alkyl group and n is the average number of moles of addition of an ethylene oxide group and is 20 to 60).
• US4040911A
  申请人：——

  公开号：US4040911A

  公开（公告）日：1977-08-09