3-<2-(2,2-Dimethoxyethyl)-phenyl>-3-hydroxypropionitril | 147918-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<2-(2,2-Dimethoxyethyl)-phenyl>-3-hydroxypropionitril
• 英文别名: 3-[2-(2,2-Dimethoxyethyl)phenyl]-3-hydroxypropanenitrile；3-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 147918-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: OGYAASIJAMCNSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(2,2-Dimethoxyethyl)-phenyl>-3-hydroxypropionitril 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,6-epoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-methyl-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  2,6-Epoxy-3-benzazocine：通过氨基和酰胺基缩醛的闭环形成具有中心活性的 N/O 缩醛

  摘要：

  在酸性条件下，将仲胺 10a 和 10b、伯胺 15、酰胺 17a 和氨基甲酸酯 17b 环化，分别得到 2,6-环氧-3-苯并佐辛 11a、11b、16、18a 和 18b。然而，反酰胺 5a 的环闭合未能得到三环 N/O-缩醛 6。使用 LiAlH4，氨基甲酸乙酯 18b 的环氧桥被打开，得到双环 3-苯并佐辛 20。而 N-（2-甲氧基乙基) 衍生物 11b 不影响小鼠的行为，N-甲基衍生物 11a 表现出很强的中枢效应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260303
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethoxyethyl)-benzaldehyd 、 乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-<2-(2,2-Dimethoxyethyl)-phenyl>-3-hydroxypropionitril
  参考文献：
  名称：

  2,6-Epoxy-3-benzazocine：通过氨基和酰胺基缩醛的闭环形成具有中心活性的 N/O 缩醛

  摘要：

  在酸性条件下，将仲胺 10a 和 10b、伯胺 15、酰胺 17a 和氨基甲酸酯 17b 环化，分别得到 2,6-环氧-3-苯并佐辛 11a、11b、16、18a 和 18b。然而，反酰胺 5a 的环闭合未能得到三环 N/O-缩醛 6。使用 LiAlH4，氨基甲酸乙酯 18b 的环氧桥被打开，得到双环 3-苯并佐辛 20。而 N-（2-甲氧基乙基) 衍生物 11b 不影响小鼠的行为，N-甲基衍生物 11a 表现出很强的中枢效应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260303

文献信息

• 2,6-Epoxy-3-benzazocine: Zentral wirksameN/O-Acetale durch Ringschluß von Amino- und Amidoacetalen
  作者：Bernhard Wünsch、Georg Höfner、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19933260303

  日期：——

  Under acidic conditions the secondary amines 10a and 10b, the primary amine 15, the amide 17a, and the urethane 17b were cyclized to yield the 2,6-epoxy-3-benzazocines 11a, 11b, 16, 18a and 18b, respectively. Ring closure of the inverse amide 5a, however, failed to give the tricyclic N/O-acetal 6. With LiAlH4 the epoxy bridge of the urethane 18b was opened to afford the bicyclic 3-benzazocine 20. While

  在酸性条件下，将仲胺 10a 和 10b、伯胺 15、酰胺 17a 和氨基甲酸酯 17b 环化，分别得到 2,6-环氧-3-苯并佐辛 11a、11b、16、18a 和 18b。然而，反酰胺 5a 的环闭合未能得到三环 N/O-缩醛 6。使用 LiAlH4，氨基甲酸乙酯 18b 的环氧桥被打开，得到双环 3-苯并佐辛 20。而 N-（2-甲氧基乙基) 衍生物 11b 不影响小鼠的行为，N-甲基衍生物 11a 表现出很强的中枢效应。