5-(4-cyanobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 262601-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-cyanobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 4-[(2,4-Dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 262601-92-3
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂S
• 分子量: 230.247
• InChiKey: JHOXLOJNXWPOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-cyanobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 、 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-bromoacetamide 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有抗糖尿病活性的α-葡萄糖苷酶抑制剂含噻唑烷-2,4-二酮吲哚衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发具有抗糖尿病活性的潜在α-葡萄糖苷酶抑制剂，合成了26种含有噻唑烷-2,4-二酮的吲哚衍生物。与阿卡波糖相比，所有化合物均表现出潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值范围分别为 2.35 ± 0.11 至 24.36 ± 0.79 μM（IC 50 = 575.02 ± 10.11 μM）。特别是，化合物IT4表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50 = 2.35 ± 0.11 μM）。通过动力学研究、荧光猝灭、CD光谱、3D荧光光谱和分子对接等研究，阐明了化合物IT4对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。体内抗糖尿病实验表明，口服化合物IT4可以抑制糖尿病小鼠的空腹血糖水平，改善其糖耐量和血脂异常。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115957
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-cyanobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的体外和体内生物学评价

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中重要的限速酶。为了寻找潜在的具有抗黑素活性的酪氨酸酶抑制剂，通过将吲哚与噻唑烷-2,4-二酮结合合成一系列吲哚-噻唑烷-2,4-二酮衍生物5a~5z，并测定其生物活性。所有化合物均表现出酪氨酸酶抑制活性，其中5w的抗酪氨酸酶抑制活性最高，IC50值为11.2 μM。抑制动力学表明 5w 是一种混合型酪氨酸酶抑制剂。荧光猝灭结果表明5w在静态过程中猝灭了酪氨酸酶的荧光。CD光谱和3D荧光光谱结果表明5w与酪氨酸酶的结合可以改变酪氨酸酶的构象和微环境。分子对接也代表了5w和酪氨酸酶之间的结合。此外，5w 可以抑制 B16F10 细胞和斑马鱼模型中的酪氨酸酶活性和黑色素生成。因此，化合物5w可以作为具有抗黑色素生成活性的酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28227470

文献信息

• Substituent and solvent effects on intramolecular charge transfer of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：Milica Rančić、Nemanja Trišović、Miloš Milčić、Gordana Ušćumlić、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1016/j.saa.2011.10.074

  日期：2012.2

  twenty one solvents in the range from 300 to 600 nm. The effect of specific and non-specific solvent–solute interactions on the absorption maxima shifts were evaluated by using the Catalán solvent parameter set. Furthermore, the experimental findings were interpreted with the aid of ab initio MP2 and time-dependent density functional (TD-DFT) methods. It was found that different substituents significantly

  在300至600 nm范围内的二十一种溶剂中记录了十二种5-芳基-2,4-噻唑烷二酮的吸收光谱。通过使用Catalán溶剂参数集来评估特定和非特定溶剂-溶质相互作用对最大吸收位移的影响。此外，借助从头开始的MP2和时间依赖性密度泛函（TD-DFT）方法解释了实验结果。发现不同的取代基显着改变分子中的共轭程度，并进一步影响其分子内电荷转移特性。
• New chromone derivatives bearing thiazolidine-2,4-dione moiety as potent PTP1B inhibitors: Synthesis and biological activity evaluation
  作者：Yingying Zheng、Li Lu、Mengyue Li、DeHua Xu、LaiShun Zhang、Zhuang Xiong、Yubo Zhou、Jia Li、Xuetao Xu、Kun Zhang、Lei Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106985

  日期：2024.2

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