24-epibrassicasteryl acetate | 15216-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-epibrassicasteryl acetate
• 英文别名: Crinosterol acetate；Brassicasterol acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 15216-41-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: YAXRKAKOIWXVHL-WXBNESFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-epibrassicasteryl acetate 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 campestanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  单细胞藻 Nematochrysopsis roscoffensis 和 Chrysotila lamellosa 的甾醇：(24E)-24-n-亚丙基胆固醇和 24-n-丙基胆固醇的分离

  摘要：

  摘要 两种稀有的 C 30 -甾醇，(24 E )-24-n-丙叉胆甾醇-5-en-3β-ol 和 24-n-丙基胆甾醇-5-en-3β-ol，和 (24 S )-24-乙基胆甾醇-5,22-dien-3β-ol（豆甾醇）是 Nematochrysopsis roscoffensis 的主要甾醇，它是结节藻目的金藻。这种独特的甾醇成分不同于其他金藻属的甾醇含量，并且证明了结节藻目的特殊位置是合理的，它们在形态学和生物学上与褐藻纲有关。(24 S )-24-methylcholesta-5,22-dien-3β-ol (24-epibrassicasterol) 作为 Chrysotila lamellosa 中的主要甾醇的存在与从其他 Prymnesiophyceae 获得的少数先前结果一致，尽管存在另一种主要甾醇，(24 R )-24-乙基胆甾醇-5，

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83024-1
• 作为产物：
  描述：

  (24S)-麦角甾-5,22(E)-二烯-3beta-醇 生成 24-epibrassicasteryl acetate
  参考文献：
  名称：

  AKIHISA, TOSHIHIRO;TAMURA, TOSHITAKE;MATSUMOTO, TARO;KOKKE, W. C. M. C.;G+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2213-2218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Aspects of Acid-Catalyzed Cyclopropane Ring-Opening Reactions. A Stereospecific Pathway to Crinosterol and Brassicasterol
  作者：Robert W. Lang、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/hlca.19820650144

  日期：1982.2.3

  acetic acid leads stereospecifically to the naturally occurring crinosterol (4) and brassicasterol (6), respectively (Scheme 1). This isomerization can be viewed as a biomimetic model of an in vivo methylation process of the type already known in plant sterol metabolism (cf. cycloeucalenol obtusifoliol, 1 2). The synthetic application of this method provides a convenient labelling of sterol side chains

  结果表明，在乙酸中用气态HCl处理后，两种非对映异构体23：24-亚甲基胆固醇3和5的酸催化开环分别立体定向导致天然存在的麦角甾醇（4）和芸苔甾醇（6）（方案1）。可以将这种异构化视为体内甲基化过程的仿生模型，该过程是植物固醇代谢中已知的那种类型（请参阅环戊烯二酚obtusifoliol，1 2）。该方法的合成应用为示踪剂实验提供了方便的固醇侧链标记。讨论了有关其特定立体特异性的反应机理。
• Kikuchi, Tohru; Kadota, Shigetoshi; Suehara, Hisashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2235 - 2242
  作者：Kikuchi, Tohru、Kadota, Shigetoshi、Suehara, Hisashi、Namba, Tsuneo

  DOI：——

  日期：——
• AKIHISA, TOSHIHIRO;TAMURA, TOSHITAKE;MATSUMOTO, TARO;KOKKE, W. C. M. C.;G+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2213-2218
  作者：AKIHISA, TOSHIHIRO、TAMURA, TOSHITAKE、MATSUMOTO, TARO、KOKKE, W. C. M. C.、G+

  DOI：——

  日期：——
• Sterols of the unicellular algae Nematochrysopsis roscoffensis and Chrysotila lamellosa: isolation of (24E)-24-n-propylidenecholesterol and 24-n-propylcholesterol
  作者：Daniel Raederstorff、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83024-1

  日期：1984.1

  -propylidenecholest-5-en-3β-ol and 24- n -propylcholest-5-en-3β-ol, and (24 S )-24-ethylcholesta-5,22-dien- 3β-ol (stigmasterol) are the major sterols of Nematochrysopsis roscoffensis , a Chrysophyte of the Sarcinochrysidales order. This unique sterol composition is different from the sterol contents of other Chrysophytes and justifies the peculiar position of the Sarcinochrysidales, which are by some characteristics

  摘要 两种稀有的 C 30 -甾醇，(24 E )-24-n-丙叉胆甾醇-5-en-3β-ol 和 24-n-丙基胆甾醇-5-en-3β-ol，和 (24 S )-24-乙基胆甾醇-5,22-dien-3β-ol（豆甾醇）是 Nematochrysopsis roscoffensis 的主要甾醇，它是结节藻目的金藻。这种独特的甾醇成分不同于其他金藻属的甾醇含量，并且证明了结节藻目的特殊位置是合理的，它们在形态学和生物学上与褐藻纲有关。(24 S )-24-methylcholesta-5,22-dien-3β-ol (24-epibrassicasterol) 作为 Chrysotila lamellosa 中的主要甾醇的存在与从其他 Prymnesiophyceae 获得的少数先前结果一致，尽管存在另一种主要甾醇，(24 R )-24-乙基胆甾醇-5，