(1R,2R,4S,6S)-2-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one | 1442690-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1R,2R,4S,6S)-2-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
• 英文别名: (1R,2R,4S,6S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
• CAS: 1442690-33-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅Si
• 分子量: 364.514
• InChiKey: VQYOIQDBDXFILD-DZOHQFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,6S)-2-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S,4R,5R,6S)-4-(benzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  沃顿重排在从头合成吡喃糖苷、甘露糖苷和大肠菌素立体化学中的应用

  摘要：

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300051
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-6-(benzyloxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2R,4S,6S)-2-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  沃顿重排在从头合成吡喃糖苷、甘露糖苷和大肠菌素立体化学中的应用

  摘要：

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300051

文献信息

• Application of the Wharton Rearrangement for the de novo Synthesis of Pyranosides with<i>ido</i>,<i>manno</i>, and<i>colito</i>Stereochemistry
  作者：Michael F. Cuccarese、Hua-Yu Leo Wang、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/ejoc.201300051

  日期：2013.5

  A de novo asymmetric synthesis of α-ido-pyranosides, as well as several deoxy and amino variants, has been achieved. The procedure involves a palladium(0)-catalyzed glycosylation in combination with a Wharton rearrangement/epoxide-opening reaction sequence to access sugars with ido, manno, and colito stereochemistry as well as several azido analogues.

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。