(Ss,S)-(+)-diethyl 8-(benzyloxy)-4-(4-methylphenylsulfinamido)-2-oxooctylphosphonate | 934016-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Ss,S)-(+)-diethyl 8-(benzyloxy)-4-(4-methylphenylsulfinamido)-2-oxooctylphosphonate
• 英文别名: (S)-N-[(4S)-1-diethoxyphosphoryl-2-oxo-8-phenylmethoxyoctan-4-yl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 934016-65-6
• 化学式: C₂₆H₃₈NO₆PS
• 分子量: 523.631
• InChiKey: VPGXICDMMARXEJ-AOXBRHMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ss,S)-(+)-diethyl 8-(benzyloxy)-4-(4-methylphenylsulfinamido)-2-oxooctylphosphonate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(+)-tert-butyl 2-(4-(benzyloxy)butyl)-5-(diethoxyphosphoryl)-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Ring Functionalized trans-2,6-Disubstituted Piperidines from N-Sulfinyl δ-Amino β-Keto Phosphonates. Total Synthesis of (−)-Myrtine

  摘要：

  Sulfinimine-derived N-sulfinyl delta-amino beta-ketophosphonates are transformed via the enaminones to the phosphoryl dihydropyridones that selectively give trans-2,6-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines on organocuprate addition and dephosphorylation.

  DOI：

  10.1021/jo062365t
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 (S_S,S)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-7-benzyloxyheptanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以85%的产率得到(Ss,S)-(+)-diethyl 8-(benzyloxy)-4-(4-methylphenylsulfinamido)-2-oxooctylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Ring Functionalized trans-2,6-Disubstituted Piperidines from N-Sulfinyl δ-Amino β-Keto Phosphonates. Total Synthesis of (−)-Myrtine

  摘要：

  Sulfinimine-derived N-sulfinyl delta-amino beta-ketophosphonates are transformed via the enaminones to the phosphoryl dihydropyridones that selectively give trans-2,6-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines on organocuprate addition and dephosphorylation.

  DOI：

  10.1021/jo062365t